(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[[(E,3S)-1-cyano-5-methylhex-1-en-3-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylpentanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1228083-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[[(E,3S)-1-cyano-5-methylhex-1-en-3-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylpentanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1228083-21-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₀H₃₆N₄O₂
• 分子量: 478.555
• InChiKey: FKFPUFGEIBXXAB-PTNRPYBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[[(E,3S)-1-cyano-5-methylhex-1-en-3-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylpentanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid 、 (2S)-2-azido-3-phenylpropanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以53 mg的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-azido-3-phenylpropanoyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(E,3S)-1-cyano-5-methylhex-1-en-3-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Proteasome selectivity towards Michael acceptor containing oligopeptide-based inhibitors

  摘要：

  描述了含有潜在蛋白酶体抑制剂的十个迈克尔受体的合成与生物学评价。通过两步标记策略在HEK293T和RAW264.7细胞中评估了含有叠氮基抑制剂Ib和VIIIb的细胞内靶点，随后进行生物素-牵拉、亲和纯化、在珠上胰蛋白酶消化和LC-MS2鉴定。该策略似乎是一个有吸引力的乳胶凝胶竞争性测定的替代方案。

  DOI：

  10.1039/b924134e
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-Boc-Leu2-amino-6-methylhept-2-enenitrile 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[[(E,3S)-1-cyano-5-methylhex-1-en-3-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylpentanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Proteasome selectivity towards Michael acceptor containing oligopeptide-based inhibitors

  摘要：

  描述了含有潜在蛋白酶体抑制剂的十个迈克尔受体的合成与生物学评价。通过两步标记策略在HEK293T和RAW264.7细胞中评估了含有叠氮基抑制剂Ib和VIIIb的细胞内靶点，随后进行生物素-牵拉、亲和纯化、在珠上胰蛋白酶消化和LC-MS2鉴定。该策略似乎是一个有吸引力的乳胶凝胶竞争性测定的替代方案。

  DOI：

  10.1039/b924134e

文献信息

• Proteasome selectivity towards Michael acceptor containing oligopeptide-based inhibitors
  作者：Wouter A. van der Linden、Paul P. Geurink、Chris Oskam、Gijsbert A. van der Marel、Bogdan I. Florea、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/b924134e

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of ten Michael acceptors containing potential proteasome inhibitors are described. Cellular targets of azide containing inhibitors Ib and VIIIb were assessed in HEK293T and RAW264.7 cells by a two step labeling strategy, followed by biotin-pulldown, affinity purification, on-bead tryptic digestion and LC-MS2 identification. This strategy appears to be an attractive alternative to gel-based competition assays.

  描述了含有潜在蛋白酶体抑制剂的十个迈克尔受体的合成与生物学评价。通过两步标记策略在HEK293T和RAW264.7细胞中评估了含有叠氮基抑制剂Ib和VIIIb的细胞内靶点，随后进行生物素-牵拉、亲和纯化、在珠上胰蛋白酶消化和LC-MS2鉴定。该策略似乎是一个有吸引力的乳胶凝胶竞争性测定的替代方案。