(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]-4-azidopyrrolidine-2-carbonyl]-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]acetyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid | 1440521-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]-4-azidopyrrolidine-2-carbonyl]-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]acetyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1440521-97-0
• 化学式: C₃₉H₆₅N₁₅O₈
• 分子量: 872.041
• InChiKey: FERKLINDFMXNLJ-CNZHZEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  355
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Wang resin 、 Fmoc-N-hTyr 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 反-4-叠氮-N-FMOC-L-脯氨酸 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]-4-azidopyrrolidine-2-carbonyl]-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]acetyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸残基对神经降压素受体2（NTS2）-选择性肽-类肽杂种的配体结合的影响

  摘要：

  为了研究选择性神经降压素受体2（NTS2）配体的结合模式和结构-活性关系（SAR），开发了模拟内源性配体功能的新型肽-类肽杂化物。从我们最近描述的1型NTS2配体开始，开发了2型的结构变异体和代谢稳定的类似物3a，b。脯氨酸单元被一组结构替代物替代，并对相应分子探针的NTS2亲和力和选择性进行了评估，表明与结合至亚型NTS1的NT（8-13）衍生物所描述的SAR相似。肽-类肽杂种2 d，3 a，b与NTS1相比，具有显着的NTS2结合亲和力（K i = 8.1–16 n M）和2400-8600倍的选择性。噻唑烷衍生物3b在血清降解试验中显示出超过32小时的代谢稳定性。在肌醇磷酸盐积累测定中，神经降压素模拟物3a和3b表现出的组成性活性抑制作用是NT（8-13）活性的1.7-2.0倍。氟化衍生物3a可以提供诱人的机会，通过19 F磁共振成像检测NTS2 。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300054