(3aS,8aR)-3-(pentan-3-ylideneamino)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one | 1174133-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aS,8aR)-3-(pentan-3-ylideneamino)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
• CAS: 1174133-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: GDSVYOLXKFELEJ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3-(pentan-3-ylideneamino)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.03h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性N-氨基环状氨基甲酸酯，简单有效地进行无环酮的不对称α-烷基化和α，α-双烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800848
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3-(propan-2-ylideneamino)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aS,8aR)-3-(pentan-3-ylideneamino)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的方法，用一氯胺进行恶唑烷酮的N-氨基化反应

  摘要：

  手性非外消旋N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）是某些不对称转化的重要辅助剂。过去，它们是由恶唑烷酮使用需要制备和使用可能难以制备且通常为强碱的非原子经济型胺化剂的方法合成的。在下文中，我们描述了一种温和且操作简单的方法，该方法用于使用衍生自商业漂白剂的NH 2 Cl进行恶唑烷酮的直接N胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.034

文献信息

• On the regioselectivity and diastereoselectivity of ACC hydrazone alkylation
  作者：Uyen Huynh、Md. Nasir Uddin、Sarah E. Wengryniuk、Stacey L. McDonald、Don M. Coltart

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.064

  日期：2017.2

  The asymmetric α-allylation of 3-pentanone using several different N-amino cyclic carbamate (ACC) auxiliaries is described. The level of asymmetric induction was found to range from er = 93:7 to er = 99:1. The factors that lead to compromised selectivity for the various auxiliaries have been determined. Significantly, we have established that using the easily accessible and inexpensive valine-derived

  描述了使用几种不同的N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）助剂的3-戊酮的不对称α-烯丙基化。发现不对称感应的水平为er  = 93：7至er  = 99：1。已经确定了导致各种助剂选择性受损的因素。重要的是，我们已经确定，使用容易获得且价格便宜的缬氨酸衍生的ACC辅助剂，可以获得合成上有用的不对称诱导水平（er  = 96：4）。