O2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) 1-(4-hydroxypiperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate | 1375593-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) 1-(4-hydroxypiperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
• CAS: 1375593-08-0
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₁₂
• 分子量: 491.452
• InChiKey: LBTQLWAVCANCLT-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  185.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) 1-(4-hydroxypiperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated diazeniumdiolate-based oleanolic acid derivatives: synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation as anti-human hepatocellular carcinoma agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列基于齐墩果酸的 O2-糖基化重氮二醇酯衍生物（4-19），并评估了它们的抗人类肝细胞癌（HCC）活性。化合物 6 能选择性地抑制 HCC，但不能抑制非肿瘤肝细胞的增殖。这种抑制作用归因于 HCC 细胞释放的高水平一氧化氮（NO）。重要的是，6 号化合物表现出较低的急性毒性（LD50 = 173.3 mg kg-1），并能有效抑制小鼠 HCC 肿瘤的生长（3 mg kg-1 iv）。此外，6 还能诱导 HCC 细胞凋亡，其线粒体膜电位和 Bcl2 表达较低，但细胞色素 C 释放、Bax、caspase 3 和 9 表达活性较高。总之，6号可能是一种很有前景的干预HCC的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25252j
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-(4-hydroxypiperidine-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到O2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) 1-(4-hydroxypiperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated diazeniumdiolate-based oleanolic acid derivatives: synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation as anti-human hepatocellular carcinoma agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列基于齐墩果酸的 O2-糖基化重氮二醇酯衍生物（4-19），并评估了它们的抗人类肝细胞癌（HCC）活性。化合物 6 能选择性地抑制 HCC，但不能抑制非肿瘤肝细胞的增殖。这种抑制作用归因于 HCC 细胞释放的高水平一氧化氮（NO）。重要的是，6 号化合物表现出较低的急性毒性（LD50 = 173.3 mg kg-1），并能有效抑制小鼠 HCC 肿瘤的生长（3 mg kg-1 iv）。此外，6 还能诱导 HCC 细胞凋亡，其线粒体膜电位和 Bcl2 表达较低，但细胞色素 C 释放、Bax、caspase 3 和 9 表达活性较高。总之，6号可能是一种很有前景的干预HCC的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25252j