(S,R,S)-2-isopropyl-pent-4-enoic acid 2-isopropyl-1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-phenyl)-pent-4-enyl ester | 1200341-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,R,S)-2-isopropyl-pent-4-enoic acid 2-isopropyl-1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-phenyl)-pent-4-enyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-1-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]-2-propan-2-ylpent-4-enyl] (2S)-2-propan-2-ylpent-4-enoate
• CAS: 1200341-33-8
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: ONVXFWNNJPVBEX-FXSPECFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R,S)-2-isopropyl-pent-4-enoic acid 2-isopropyl-1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-phenyl)-pent-4-enyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,8S,9R)-3,8-diisopropyl-9-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-phenyl)-4,7,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法研究九元内酯形成中取代基的相对立体化学的重要性

  摘要：

  摘要 在合成降压药阿利吉仑中间体的背景下，研究了异丙基取代基和非对映异构体酯的摩尔浓度对九元不饱和内酯形成的影响。 在合成降压药阿利吉仑中间体的背景下，研究了异丙基取代基和非对映异构体酯的摩尔浓度对九元不饱和内酯形成的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380130
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-isopropyl-1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl)-4-pentene-1-ol 、 (2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体控制策略对功能化的8-芳基辛酸的合成及其与阿利吉仑的合成有关

  摘要：

  详细描述了用于合成阿利吉仑的方法。特别是，使用Hoveyda-Grubbs催化剂进行的闭环复分解加速了由（R）酯形成9元内酯的过程。非对映体（S）-酯导致形成二聚二内酯，其特征在于X射线分析和化学转化。

  DOI：

  10.1021/jo5015195

文献信息

• Total Synthesis of “Aliskiren”: The First Renin Inhibitor in Clinical Practice for Hypertension
  作者：Stephen Hanessian、Sébastien Guesné、Etienne Chénard

  DOI：10.1021/ol100427v

  日期：2010.4.16

  We report a “macrocycle route” toward aliskiren, a drug presently marketed for the treatment of hypertension, using a highly stereocontrolled approach starting from a common “isopropyl chiron”. Highlights of the synthesis include a challenging RCM reaction to produce a nine-membered unsaturated lactone, a highly stereoselective catalytic Du Bois aziridination, and a regio- and diastereoselective aziridine

  我们报告了从目前的“异丙基卡隆”开始使用高度立体控制的方法，向阿利吉仑（“阿利吉仑”）迈进的“宏观周期路线”，阿利吉仑目前是一种用于治疗高血压的药物。合成的重点包括具有挑战性的RCM反应，该反应可产生九元不饱和内酯，高度立体选择性的催化Du Bois叠氮化和对邻氨基氨基醇的区域和非对映选择性氮丙啶开环。