2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-dideoxy-4-thio-β-D-erythro-hex-2-enopyranose | 328313-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-dideoxy-4-thio-β-D-erythro-hex-2-enopyranose
• CAS: 328313-76-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₁S
• 分子量: 474.486
• InChiKey: ZEHZPJGXKAXXLD-OOPRVSQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-dideoxy-4-thio-β-D-erythro-hex-2-enopyranose 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-dideoxy-4-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsaturated Sulfur-Linked (1→4)-Disaccharides by Substitution of Tosyloxy Group in 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-2-O-tosyl-β-D-erythro-hex-3-enopyranose with 1-Thiohexopyranoses

  摘要：

  描述了一种合成不饱和硫连接的（1→4）-二糖的新方法。起始物1,6-脱水-3,4-二脱氧-2-O-对甲苯磺酰-β-D-赤霉醇-3-烯吡喃糖（3）与D-葡萄糖、D-半乳糖和L-半乳糖构型的乙酰化1-硫代己糖吡喃糖的钾盐反应，得到了乙酰化的β-葡萄糖吡喃糖-(1→4)-1,6-脱水-2,3-二脱氧-4-硫-β-D-赤霉醇-2-烯吡喃糖（8-10）。它们在温和条件下进行酸甲醇解，得到相应的甲基糖苷（11-13）。新化合物的结构经过1H NMR和质谱数据确认。

  DOI：

  10.1135/cccc20001737
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-p-toluenesulphonyl-β-D-xylo-hexopyranose 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-dideoxy-4-thio-β-D-erythro-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsaturated Sulfur-Linked (1→4)-Disaccharides by Substitution of Tosyloxy Group in 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-2-O-tosyl-β-D-erythro-hex-3-enopyranose with 1-Thiohexopyranoses

  摘要：

  描述了一种合成不饱和硫连接的（1→4）-二糖的新方法。起始物1,6-脱水-3,4-二脱氧-2-O-对甲苯磺酰-β-D-赤霉醇-3-烯吡喃糖（3）与D-葡萄糖、D-半乳糖和L-半乳糖构型的乙酰化1-硫代己糖吡喃糖的钾盐反应，得到了乙酰化的β-葡萄糖吡喃糖-(1→4)-1,6-脱水-2,3-二脱氧-4-硫-β-D-赤霉醇-2-烯吡喃糖（8-10）。它们在温和条件下进行酸甲醇解，得到相应的甲基糖苷（11-13）。新化合物的结构经过1H NMR和质谱数据确认。

  DOI：

  10.1135/cccc20001737