methyl (1R,3S,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxotricyclo[4.3.0.01,3]nonane-3-carboxylate | 1218813-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3S,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxotricyclo[4.3.0.01,3]nonane-3-carboxylate
• CAS: 1218813-31-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: RQKQMUWSZHIXCY-AWBCAMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxotricyclo[4.3.0.01,3]nonane-3-carboxylate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Echinopines A 和 B 的全合成

  摘要：

  Echinopines A 和 B [(+)-1 和 (+)-2] 是两种天然存在的化合物，具有独特的 [3.5.5.7] 碳骨架，已以对映体和外消旋形式合成。他们的全合成涉及新型分子内铑催化的环丙烷化反应 (4 --> 16) 和二碘化钐介导的闭环 (3 --> 37)。

  DOI：

  10.1021/ja9093988
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenecyclopentyl]-2-diazo-3-oxobutanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到methyl (1R,3S,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxotricyclo[4.3.0.01,3]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Echinopines A 和 B 的全合成

  摘要：

  Echinopines A 和 B [(+)-1 和 (+)-2] 是两种天然存在的化合物，具有独特的 [3.5.5.7] 碳骨架，已以对映体和外消旋形式合成。他们的全合成涉及新型分子内铑催化的环丙烷化反应 (4 --> 16) 和二碘化钐介导的闭环 (3 --> 37)。

  DOI：

  10.1021/ja9093988

文献信息

• Total Synthesis of Echinopines A and B
  作者：K. C. Nicolaou、Hanfeng Ding、Jean-Alexandre Richard、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja9093988

  日期：2010.3.24

  Echinopines A and B [(+)-1 and (+)-2], two naturally occurring compounds characterized with a unique [3.5.5.7] carbon framework, have been synthesized in both enantiomeric and racemic forms. Their total synthesis involves a novel intramolecular rhodium-catalyzed cyclopropanation (4 --> 16) and a samarium diiodide-mediated ring closure (3 --> 37).

  Echinopines A 和 B [(+)-1 和 (+)-2] 是两种天然存在的化合物，具有独特的 [3.5.5.7] 碳骨架，已以对映体和外消旋形式合成。他们的全合成涉及新型分子内铑催化的环丙烷化反应 (4 --> 16) 和二碘化钐介导的闭环 (3 --> 37)。