(2S,3R,4S,5S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-oct-7-en-3,5-diol | 1116651-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-oct-7-en-3,5-diol
• CAS: 1116651-23-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: ISKYXLJEENYBTF-NXNVCVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-oct-7-en-3,5-diol 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2,4-dimethyl-oct-7-ene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 (2S,3R,4R,5S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-5,6-epoxy-hexan-3-ol 在 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-oct-7-en-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478