(S)-2amino-3-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1224881-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2amino-3-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(1-phenylindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1224881-37-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: DXCUKLGEYWJKDM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-2amino-3-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过催化醛和酮之间的直接不对称羟醛缩合反应升-色氨酸在水的存在下†

  摘要：

  研究了伯氨基酸及其衍生物作为在水存在下酮与醛之间直接不对称醛醇缩合反应的催化剂，L-色氨酸是最好的催化剂。研究了溶剂效应，底物范围和水对反应的影响。进行量子化学计算以了解观察到的立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/b921460g

文献信息

• Direct asymmetric aldol reactions between aldehydes and ketones catalyzed by l-tryptophan in the presence of water
  作者：Zhaoqin Jiang、Hui Yang、Xiao Han、Jie Luo、Ming Wah Wong、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b921460g

  日期：——

  Primary amino acids and their derivatives were investigated as catalysts for the direct asymmetric aldol reactions between ketones and aldehydes in the presence of water, and L-tryptophan was shown to be the best catalyst. Solvent effects, substrate scope and the influence of water on the reactions were investigated. Quantum chemical calculations were performed to understand the origin of the observed

  研究了伯氨基酸及其衍生物作为在水存在下酮与醛之间直接不对称醛醇缩合反应的催化剂，L-色氨酸是最好的催化剂。研究了溶剂效应，底物范围和水对反应的影响。进行量子化学计算以了解观察到的立体选择性的起源。