(S)-3-(5-Chloro-2-methoxy-phenyl)-3-fluoro-2-oxo-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid 3-benzyloxycarbonyl-propyl ester | 864775-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(5-Chloro-2-methoxy-phenyl)-3-fluoro-2-oxo-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid 3-benzyloxycarbonyl-propyl ester
• 英文别名: (4-oxo-4-phenylmethoxybutyl) (3S)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-fluoro-2-oxo-6-(trifluoromethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 864775-26-8
• 化学式: C₂₈H₂₂ClF₄NO₆
• 分子量: 579.932
• InChiKey: QZNDZNBMJIZWMB-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(5-Chloro-2-methoxy-phenyl)-3-fluoro-2-oxo-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid 3-benzyloxycarbonyl-propyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以32%的产率得到(S)-4-(3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-fluoro-2-oxo-6-(trifluoromethyl)indoline-1-carbonyloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-substituted prodrugs of fluorooxindoles

  摘要：

  本发明提供了具有一般式I的新型N-取代氟代草酮，其中波浪键代表消旋体，(R)-对映体或(S)-对映体，m、n、p、q、A、B、D、Q、X和Z如下所定义，或其无毒的药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗对钾通道开放有响应的疾病。

  公开号：

  US20050203089A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-fluoro-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-indoline 1-carbonyl chloride 、 4-羟基丁酸苄酯 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以v/v) to afford the title compound (306 m)的产率得到(S)-3-(5-Chloro-2-methoxy-phenyl)-3-fluoro-2-oxo-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid 3-benzyloxycarbonyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-substituted prodrugs of fluorooxindoles

  摘要：

  本发明提供了一种新型的N-取代的氟氧吲哚，其具有一般式I，其中波浪线键表示外消旋体、(R)-对映体或(S)-对映体，而m、n、p、q、A、B、D、Q、X和Z如下所定义，或其无毒的药学可接受盐或溶剂，可用于治疗对钾通道开放有反应的疾病。

  公开号：

  US20050203089A1