4-bromo-3-chloro-3-methyl-1-butene | 66323-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-bromo-3-chloro-3-methyl-1-butene
• 英文别名: rac-4-bromo-3-chloro-3-methylbut-1-ene；4-Bromo-3-chloro-3-methyl-1-buten；4-bromo-3-chloro-3-methyl-but-1-ene；4-Bromo-3-chloro-3-methylbut-1-ene
• CAS: 66323-15-7
• 化学式: C₅H₈BrCl
• 分子量: 183.476
• InChiKey: JGYSQDLMPFLBGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 3,5-二甲基吡啶 、 bromine chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromo-3-chloro-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic additions to dienes and the 1-phenylpropenes with pyridine-halogen complexes and tribromides. Effects on stereochemistry and product ratios

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00408a011

文献信息

• Bromochlorination of Conjugated Dienes with Dichlorobromate(1-) Ion
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.58.3655

  日期：1985.12

  The reactions of some conjugated dienes with tetrabutylammonium dichlorobromate (1-) (1) were found to give the bromochloroalkenes in good yields, 1,2-addition predominating. Appreciable anti-Markownikoff adduct was obtained from 1,3-butadiene. An AdEC2-type mechanism is suggested.

  一些共轭二烯与二氯溴酸四丁基铵 (1-) (1) 的反应被发现能以良好的产率生成溴氯烯烃，其中以 1,2-加成为主。从 1,3-丁二烯中获得了明显的抗马可尼科夫加合物。建议采用 AdEC2 型机制。
• Catalytic Chemo-, Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Bromochlorination of Unsaturated Systems Enabled by Lewis Base-Controlled Chloride Release
  作者：Alexandra E. Lubaev、Manjula D. Rathnayake、Favour Eze、Liela Bayeh-Romero

  DOI：10.1021/jacs.2c04588

  日期：2022.7.27

  triphenylphosphine or triphenylphosphine oxide as Lewis basic activators. This metal-free, catalytic chemo-, regio-, and diastereoselective bromochlorination of alkenes and alkynes exhibits excellent site selectivity in polyunsaturated systems and provides access to a wide variety of vicinal bromochlorides with up to >20:1 regio- and diastereoselectivity. The precision installation of Br, Cl, and I in various

  描述了一种用于不饱和体系的路易斯碱催化溴氯化反应的新策略，该策略在机制上与现有方法不同。该方法的新颖性在于使用亚硫酰氯作为潜在的氯源，并结合低至 1 mol% 的三苯基膦或三苯基膦氧化物作为路易斯碱性活化剂。这种烯烃和炔烃的无金属催化化学、区域和非对映选择性溴氯化反应在多不饱和体系中表现出优异的位点选择性，并提供了多种邻位溴氯化物，其区域选择性和非对映选择性高达 >20:1。通过简单地改变所使用的商业卤化试剂也可以证明 Br、Cl 和 I 在各种组合中的精确安装。尤其，2菲尔。
• NEGORO, TAKESHI;IKEDA, YOSHITSUGU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 12, 3655-3656
  作者：NEGORO, TAKESHI、IKEDA, YOSHITSUGU

  DOI：——

  日期：——