[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanyl]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate | 1159170-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanyl]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1159170-44-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₁₃S
• 分子量: 550.581
• InChiKey: FLVSBBRFJZMSES-RJTVXSTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranoside 、 1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 在 安息香双甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanyl]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Thiol−Ene Coupling as a Click Ligation Tool for Thiodisaccharide Synthesis

  摘要：

  The high efficiency and selectivity of the thiol-ene radical reaction has been validated by the photoinduced coupling of anomeric sugar thiols with sugar alkenes to give 1,6-linked S-disaccharides in good to excellent yields (76-92%) and high diastereoselectivities (up to 99%). The reaction appears to be well-qualified as an exemplar click process.

  DOI：

  10.1021/jo900514w