(S)-methyl 2-(3,3-dibenzylureido)-3-phenylpropanoate | 125470-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(3,3-dibenzylureido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-(dibenzylcarbamoyl)-3-phenyl-L-alanine methyl ester；N-(dibenzylcarbamoyl)-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-(dibenzylcarbamoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 125470-27-1
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: TYDZVRHBJKLSGT-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (S)-methyl 2-(3,3-dibenzylureido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由Boc保护的胺一锅合成尿素

  摘要：

  描述了一种实用的一锅法合成尿素。Boc保护的胺可以利用2-氯吡啶和三氟甲磺酰基酐转化为不对称和对称的二取代和三取代的脲，以原位生成与胺反应的异氰酸酯。可以成功使用多种胺，从而导致高产率的分离出的尿素。

  DOI：

  10.1021/jo500492x

文献信息

• Renin inhibiting compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05250517A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Compounds which are amino acid derivatives and have the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or methyl, R.sup.2 is ethyl, propyl or imidazol-4-yl, R.sup.3 is isobutyl, cyclohexylmethyl or benzyl, and A is defined as herein are useful as renin inhibitors.

  具有以下结构式的氨基酸衍生物化合物，其中R.sup.1是氢或甲基，R.sup.2是乙基、丙基或咪唑-4-基，R.sup.3是异丁基、环己甲基或苄基，以及A的定义如本文所述，可用作肾素抑制剂。
• Amino acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0386611A3

  公开（公告）日：1992-04-15

  Compounds of the formula wherein R¹ represents alkoxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, alkanoyl, aralkanoyl, aroyl, cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, heterocyclyl-alkanoyl, 6-(dibenzylcarbamoyl)-4-oxohexanoyl or an acyl group of an α-amino acid in which the amino group is substituted by alkoxycaronyl, aralkoxycarbonyl, diaralkylcarbamoyl, diaralkylalkanoyl or aralkanoyl; R² represents alkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl; R³ represents hydrogen or alkyl; R⁴ represents alkyl; and one of R⁵ and R⁶ represents hydrogen and the other represents hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, 1-alkoxycarbonyl-2-phenylethyl, 1-alkoxycarbonyl-2-(imidazol-4-yl)ethyl, 2-(imidazol-1-yl)ethyl, indanyl, heterocyclyl-alkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aryloxycarbonylalkyl, aralkoxycarbonylalkyl or a group of the formula -A-N(Ra)(Rb) in which A represents alkylene and Ra and Rb each represent alkyl or Ra and Rb together represent a pentamethylene group in which one methylene group can be replaced by NH, N-alkyl, N-alkanoyl, N-aralkoxy carbonyl, O, S, SO or SO₂; or R⁵ and R⁶ together with the nitrogen atom to which they are attached represent a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring; one of W and X represents hydrogen and the other represents hydroxy or amino or W and X together represent hydroxyimino and Y represents hydrogen or, where one of W and X represents hydrogen and the other represents hydroxy, Y can also represent hydroxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof can be used as medicaments for the treatment and prophylaxis of viral infections, particularly of infections caused by HIV and other retroid viruses. They can be manufactured according to generally known procedures.

  该公式化合物中，其中R¹代表烷氧羰基、芳基烷氧羰基、烷酰基、芳基烷酰基、芳酰基、环烷基羰基、杂环烷基羰基、杂环烷基-烷酰基、6-(二苯甲基羰基)-4-氧代己酰基或α-氨基酸的酰基，其中氨基团被烷氧羰基、芳基烷氧羰基、二芳基甲基羰基、二芳基烷酰基或芳基取代；R²代表烷基、环烷基烷基或芳基烷基；R³代表氢或烷基；R⁴代表烷基；而R⁵和R⁶中的一个代表氢，另一个代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、1-烷氧羰基-2-苯乙基、1-烷氧羰基-2-(咪唑-4-基)乙基、2-(咪唑-1-基)乙基、茚基、杂环烷基-烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、芳氧羰基烷基、芳基烷氧羰基烷基或-A-N(Ra)(Rb)的基团，其中A代表烷基，Ra和Rb各自代表烷基，或Ra和Rb一起代表一个五甲烷基基团，其中一个亚甲基可以被NH、N-烷基、N-烷酰基、N-芳氧羰基、O、S、SO或SO₂取代；或者R⁵和R⁶与它们连接的氮原子一起代表1,2,3,4-四氢异喹啉环；W和X中的一个代表氢，另一个代表羟基或氨基，或者W和X一起代表羟亚胺基，Y代表氢或者其中一个代表氢，另一个代表羟的情况下，Y也可以代表羟，其药学上可接受的酸盐可用作治疗和预防病毒感染的药物，特别是HIV和其他逆转录病毒引起的感染。它们可以按照通常已知的程序制造。
• Peptidartige Aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0310918A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verbindung der Formel worin R1, R2, R3, R4 und A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon besitzen Renin-inhibierende Eigenschaften und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate als Arzneimittel verwendet werden. Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 R1、R2、R3、R4 和 A 具有权利要求 1 中给出的含义，其药用盐具有抑制肾素的特性，因此可以以药物制剂的形式用作药物。它们可以通过本身已知的方法制备。
• US5250517A
  申请人：——

  公开号：US5250517A

  公开（公告）日：1993-10-05