(1R,5S,8S)-1-Hydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-4,8-dicarboxylic acid 4-methyl ester | 267667-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S,8S)-1-Hydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-4,8-dicarboxylic acid 4-methyl ester
• CAS: 267667-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₇
• 分子量: 242.185
• InChiKey: AWCXGXBUANADML-OXOINMOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-1-Hydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-4,8-dicarboxylic acid 4-methyl ester 在 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S)-1-Hydroxy-3-(2'-methoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-carbonyloxy)-cyclohex-4-ene-1,2,4-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大膦酸酯合酶的反应机理：双环化合物中间体的实验证据

  摘要：

  在香豆酸甲酯4和草酰乙酸酯与大膦酸酯合酶的反应中，形成了异常产物5代替了预期的苯甲酸酯6。5的结构强烈表明双环化合物10在由大膦酸酯合酶催化的非常规五步转化中的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02311-4
• 作为产物：
  描述：

  香豆灵酸甲酯 、 2-氧代丁二酸 在 macrophomate synthase 作用下， 反应 0.17h， 生成 (1R,5S,8S)-1-Hydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-4,8-dicarboxylic acid 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  大膦酸酯合酶的反应机理：双环化合物中间体的实验证据

  摘要：

  在香豆酸甲酯4和草酰乙酸酯与大膦酸酯合酶的反应中，形成了异常产物5代替了预期的苯甲酸酯6。5的结构强烈表明双环化合物10在由大膦酸酯合酶催化的非常规五步转化中的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02311-4