PHENBOD | 1217895-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: PHENBOD
• 英文别名: 2,2-Difluoro-8-phenanthren-9-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1217895-49-2
• 化学式: C₂₃H₁₅BF₂N₂
• 分子量: 368.193
• InChiKey: PKARWBXDOHDYRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[phenanthren-9-yl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 PHENBOD
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导红光发射特性的双发色内消旋芳基 BODIPY：光学特性及其在 Fe3+ 检测中的应用

  摘要：

  内消旋芳基 BODIPY 是通过增加中间位发色团的大小从苯基到芘作为 ACQ 到 AIE 转化的结构基序而设计的。分析了芳环尺寸、溶剂、粘度、金属阳离子和聚集对光物理性质的影响。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300112

文献信息

• Molecular Rotors Based on the Boron Dipyrromethene Fluorophore
  作者：Andrew C. Benniston、Anthony Harriman、Victoria L. Whittle、Mischa Zelzer

  DOI：10.1002/ejoc.200901135

  日期：2010.1

  In order to examine how changes in the size of the rotary group affect the efficacy of molecular probes for monitoring changes in local viscosity, a boron dipyrromethene dye bearing a meso-phenanthrene unit has been synthesized and fully characterized. 19 F NMR spectroscopy, together with molecular modelling, indicates that the bulky phenanthryl unit cannot rotate completely around the connecting C―C

  为了检查旋转基团大小的变化如何影响分子探针监测局部粘度变化的功效，已经合成并充分表征了带有中间菲单元的硼二吡咯亚甲基染料。19 F NMR 光谱结合分子建模表明，庞大的菲基单元不能完全围绕连接的 C-C 键旋转，但可以在相当大的二面角上振荡。这种情况与相应的具有中亚苯基环的染料形成对比。后一种染料用作周围溶剂粘度变化的分子探针，但基本上对溶剂极性的变化不敏感。菲基衍生物的情况正好相反，其中电荷转移态的能量高于发射 π,π * 激发态，但可以通过热方式访问。根据考虑旋转自由度的能级图来考虑结果。报告了两种染料在一系列溶剂中的光物理特性，并描述了与温度相关的研究。