S-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosyl)-2-phenylethanethiohydroximate | 5149-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosyl)-2-phenylethanethiohydroximate
• 英文别名: S-2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-phenylmethylthiohydroxamat；Tetra-O-acetyl-S-(2-phenyl-acetohydroximoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose；Jrjczqrdqfffgs-vofpxknksa-；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(C-benzyl-N-hydroxycarbonimidoyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5149-26-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₁₀S
• 分子量: 497.523
• InChiKey: JRJCZQRDQFFFGS-VOFPXKNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosyl)-2-phenylethanethiohydroximate 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 以75%的产率得到2',3',4',6'-tetra-O-acetylglucotropaeolin potassium salt monohydrate
  参考文献：
  名称：

  改进的芥子油苷合成

  摘要：

  摘要 在本文中，我们描述了芥子油苷的改进的合成方法，其中与典型的文献方法相比，材料的数量和成本降低了大约一个数量级。这使我们能够使用不超过0.5升的容器以10–25克的批次生产多种芥子油苷。 在本文中，我们描述了芥子油苷的改进的合成方法，其中与典型的文献方法相比，材料的数量和成本降低了大约一个数量级。这使我们能够使用不超过0.5升的容器以10–25克的批次生产多种芥子油苷。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591895
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛肟 在 吡啶 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosyl)-2-phenylethanethiohydroximate
  参考文献：
  名称：

  改进的芥子油苷合成

  摘要：

  摘要 在本文中，我们描述了芥子油苷的改进的合成方法，其中与典型的文献方法相比，材料的数量和成本降低了大约一个数量级。这使我们能够使用不超过0.5升的容器以10–25克的批次生产多种芥子油苷。 在本文中，我们描述了芥子油苷的改进的合成方法，其中与典型的文献方法相比，材料的数量和成本降低了大约一个数量级。这使我们能够使用不超过0.5升的容器以10–25克的批次生产多种芥子油苷。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591895

文献信息

• FIRST SYNTHESIS OF A MUSTARD OIL GLUCOSIDE; THE ENZYMATIC LOSSEN REARRANGEMENT
  作者：Martin G. Ettlinger、Allan J. Lundeen

  DOI：10.1021/ja01564a066

  日期：1957.4