(S)-1-(1-phenylethyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide | 1020070-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-1-(1-phenylethyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: (S)-4,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole 3-oxide
• CAS: 1020070-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: CSZXVLSIXAXCAX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-phenylethyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的咪唑 N-氧化物作为衍生自反式-1,2-二氨基环己烷和其他手性氨基化合物的手性 3-烷氧基咪唑-2-亚基的新型前体

  摘要：

  通过用 α,ω-二卤代烷基化试剂处理反式-1,2-二氨基环己烷的“去对称化”导致单-NH2 衍生物（“伯-叔二胺”）。与甲醛反应后，这些产物形成单体甲醛二亚胺。随后，甲醛二亚胺与 α-羟基亚氨基酮反应生成相应的 2-未取代咪唑 N-氧化物衍生物，在此用作原位生成手性咪唑-2-亚基的新底物。通过O-选择性苄基化，获得了新的手性咪唑鎓盐，在元素硫存在下用三乙胺处理将其去质子化。在这些条件下，中间体咪唑-2-亚基被元素硫捕获，以良好的产率产生相应的手性非烯醇化咪唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.3390/molecules24234398
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-1-(1-phenylethyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized α-oximinoketones as building blocks for the construction of imidazoline-based potential chiral auxiliaries

  摘要：

  Functionalized alpha-oximinoketones with beta-alkoxy, beta-alkyl, and beta-sulfenyl groups were used as efficient synthons for the preparation of chiral 1-acyl-4-imidazolin-2-ones and 1-acylimidazolidin-2-ones. For the preparation of the former heterocycles, alpha-oximinoketones were transformed into their respective imidazole N-oxides by neutral treatment with a chiral triazine, followed by reaction with acetic or propionic anhydrides to furnish the desired chiral 1-acetyl- or 1-propionyl-4-imidazolin-2-ones in moderate overall yields. Upon palladium hydroxide-catalyzed hydrogenation, these series were converted into their corresponding 1-acylimidazolidin-2-ones in high diastereoisomeric ratios. Thus, these novel chiral 1-acetyl- and 1-propionyl-imidazolidin-2-ones were obtained with a variety of alkyl groups at the C-4 and C-5 positions of the heterocycle, through a three-step methodology, and can be applied as new potential chiral auxiliaries. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.01.011

文献信息

• Synthesis of Optically Active 1-(1-Phenylethyl)-1H-imidazoles Derived from 1-Phenylethylamine
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Mucha、Katarzyna Urbaniak、Karolina Broda、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200890028

  日期：2008.2

  enantiomerically pure 1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole 3-oxide 7 in high yield (Schemes 2 and 3). The reactions are carried out either in MeOH or in AcOH. Smooth transformations of the N-oxides into optically active 1-(1-phenylethyl)-1H-imidazoles 10 and 2,3-dihydro-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-2-thiones 11 are achieved by treatment of 7 with Raney-Ni and 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone (12),

  （R）-或（S）-1-苯基乙胺（6），甲醛和α-（羟基亚氨基）酮5（即3-（羟基亚氨基）丁丹-2-酮（5a）或2-（羟基亚氨基）-1，2-二苯基乙酮（5b）以高产率得到相应的对映体纯的1-（1-苯基乙基）-1 H-咪唑3-氧化物7（方案2和3）。反应在MeOH或AcOH中进行。N氧化物平稳转化为旋光性1-（1-苯乙基）-1 H-咪唑10和2,3-二氢-1-（1-苯乙基）-1 ħ咪唑-2-硫酮11通过治疗来实现7与阮内-Ni和2,2,4,4-四甲基-3- thioxocyclobutanone（12）（方案4）。