(R)-(+)-1-(4-碘苯基)乙酸乙酯 | 103966-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-1-(4-碘苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: (R)-(+)-1-(4-iodophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: [(1R)-1-(4-iodophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 103966-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: HSFKEPCVAFSUNG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1-(4-iodophenyl)ethanol 在 dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(R)-(+)-1-(4-碘苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  多种仲醇的动态动力学拆分：二羰基氯（戊苄基环戊二烯基）钌和 CAL-B 的合作

  摘要：

  在二羰基氯（戊苄基环戊二烯基）钌和南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym435，CAL-B）存在下，在甲苯中使用 31 种结构不同的醇和乙酸异丙烯酯，研究了仲醇动态动力学拆分中的底物范围。酶和钌络合物显示出以高度相容的方式起作用，允许外消旋醇以实际理论产率转化为 (R)-乙酸酯，并且在大多数情况下，ee 值超过 99%。通过使用早期报道的最先进的钌基催化剂进行醇外消旋化，结果与之前发表的结果完全可比。二羰基氯（五苄基环戊二烯基）钌系统的明显优势，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001703

文献信息

• Kinetic resolution of iodophenylethanols by Candida antarctica lipase and their application for the synthesis of chiral biphenyl compounds
  作者：Lenilson C. Rocha、Isac G. Rosset、Rodrigo F. Luiz、Cristiano Raminelli、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.008

  日期：2010.4

  The kinetic resolution of (+/-)-iodophenylethanols was carried out using lipase from Candida antarctica and in some cases the enantiomeric excesses were high (up to >98%). Enantiomerically enriched (S)-iodophenylethanols produced by the enzymatic resolution process were used in the synthesis of chiral biphenyl compounds by the Suzuki reaction with good yields (63-65%). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Potapov, V. M.; Dem'yanovich, V. M.; Khlebnikov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1602 - 1606
  作者：Potapov, V. M.、Dem'yanovich, V. M.、Khlebnikov, V. A.、Koval'skaya, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• POTAPOV, V. M.;DEMYANOVICH, V. M.;XLEBNIKOV, V. A.;KOVALSKAYA, S. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 8, 1753-1758
  作者：POTAPOV, V. M.、DEMYANOVICH, V. M.、XLEBNIKOV, V. A.、KOVALSKAYA, S. S.

  DOI：——

  日期：——