N-(imidazole-1-carbonyl)-glycine benzyl ester | 60081-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(imidazole-1-carbonyl)-glycine benzyl ester
• 英文别名: N-(imidazole-1-carbonyl)-glycine benzyl ester
• CAS: 60081-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: WABMSZJLMLEXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(imidazole-1-carbonyl)-glycine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(pyridin-4-ylamino)propan-2-yl]carbamoylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activities of urea derivatives of α-amino-N-pyridyl benzene propanamide

  摘要：

  New urea L-phenyl alanine derivatives of 4-aminopyridine have been synthesized and evaluated for analgesic activity with the PBQ writhing test in mice and the Randall-Selitto test in rats. Potent oral activity (ID50 < 10 mg/kg) and good tolerance were found in alkyl, arylalkyl and carboxyalkyl urea derivatives. The analgesic activity was found to be totally dependent on the pyridine moiety and was at least partly inhibited by pretreatment with (alpha) methyltyrosine, as was the case for 4-aminopyridine. These compounds are therefore pharmacologically interesting as new analgesic derivatives of 4-aminopyridine. They have a higher oral activity and a better activity/tolerance profile.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90070-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(imidazole-1-carbonyl)-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有锥虫杀虫活性的强效，可逆和竞争性Cruzain抑制剂的发现：一种基于结构的药物设计方法。

  摘要：

  对来自铅样和片段样亚组的近400万种化合物进行的虚拟筛选能够鉴定出锥虫锥虫克鲁萨因酶的一种小分子抑制剂（1），该酶已被证明是恰加斯病的药物靶标。随后进行的全面的基于结构的药物设计和结构-活性关系研究导致发现氨基甲酰基咪唑为有效，可逆和竞争性的克鲁萨因抑制剂。最有效的氨基甲酰基咪唑抑制剂（45）表现出高亲和力，Ki值为20 nM，在体外和体内均表现出抗克鲁维酵母的活性。此外，最有前途的化合物在体内降低了寄生虫负担，并且在100 mg / kg的剂量下未显示毒性。这些氨基甲酰基咪唑在结构上有吸引力，非肽类，易于制备和合成修饰。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.9b00802