3-(3-hydroxy-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1263289-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1263289-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: AKCGANNNISGTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 1-(2-丙炔)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-(3-hydroxy-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲基马来酰亚胺衍生的 Baylis-Hillman 加合物的 Azomethine Ylide 环加成反应合成螺吡咯烷和螺吡咯里西啶

  摘要：

  一系列新型螺-吡咯烷和螺吡咯里西啶的立体选择性合成是通过偶氮甲碱叶立德的分子间 1,3-偶极环加成与源自靛红与 N-甲基马来酰亚胺的 Baylis-Hillman 反应的偶极亲和体来完成的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258810

文献信息

• Solvent-free implementation of two dissimilar reactions using recyclable CuO nanoparticles under ball-milling conditions: synthesis of new oxindole-triazole pharmacophores
  作者：M. Vadivelu、S. Sugirdha、P. Dheenkumar、Y. Arun、K. Karthikeyan、C. Praveen

  DOI：10.1039/c7gc01284e

  日期：——

  follows: (i) solvent-free reaction conditions, (ii) short reaction times, (iii) no rigorous solvent extraction, (iv) good to excellent chemical yields, (v) 100% atom economy, (vi) CuONP recyclability, (vii) good enantioselectivity, and (viii) no need for high temperatures. Overall, the developed protocol significantly broadens the scope of mechanochemistry as it involves two dissimilar reactions with equal

  此处，通过在球磨条件下合并Baylis-Hillman和Click化学来完成新的杂化药效团的合成。反应的底物范围扩大到包括烷基，苄基和芳基。用于进行点击反应的CuO纳米颗粒（CuONPs <50 nm）的催化量可通过简单的离心轻松回收，发现CuONPs具有近6个循环的催化活性。拟议方案的重点如下：（i）无溶剂反应条件，（ii）反应时间短，（iii）没有严格的溶剂萃取，（iv）优良的化学收率，（v）100％的原子经济性，（vi）CuONP可回收性，（vii）良好的对映选择性和（viii）不需要高温。全面的，所开发的方案极大地拓宽了机械化学的范围，因为它涉及两个不同的反应，并且以可持续的方式具有相等的沉思性。生物测定和还对合成的化合物进行了计算机模拟研究，以展示合成的化合物作为抗微生物剂的功效。