(4S,5R)-3-((S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-5-((S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-4-styryloxazolidin-2-one | 1214270-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-((S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-5-((S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-4-styryloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1214270-97-9
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₅
• 分子量: 527.66
• InChiKey: KTHYBWUVSYEFJM-NRYLLVEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-5-((S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-4-styryloxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (1R,3S)-1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidin-2-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Hyacinthacines B的全合成3，B 4和B 5和声称的Hyacinthacine乙7，7-外延-Hyacinthacine乙7，和7A-外延-Hyacinthacine乙3从一个共同的前体

  摘要：

  hyacinthacines B的总合成3，B 4和B 5和声称hyacinthacine乙7，7-外延-hyacinthacine乙7，和7A-外延-hyacinthacine乙3从一个共同反-1,2-氨基醇的前体被描述。这些合成证实了葫芦素B 3，B 4和B 5的拟议结构和绝对构型是正确的，并公开了葫芦素B 7的拟议结构是不正确的。我们的合成和光谱研究表明，天然风信子素B 5B 7为相同的化合物。但是，如果不能获得真实的样品，就不能明确地证明这一点。

  DOI：

  10.1021/jo5005923
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyloxy)pentane-1,2-diol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 (4S,5R)-3-((S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-5-((S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-4-styryloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hyacinthacines B的全合成3，B 4和B 5和声称的Hyacinthacine乙7，7-外延-Hyacinthacine乙7，和7A-外延-Hyacinthacine乙3从一个共同的前体

  摘要：

  hyacinthacines B的总合成3，B 4和B 5和声称hyacinthacine乙7，7-外延-hyacinthacine乙7，和7A-外延-hyacinthacine乙3从一个共同反-1,2-氨基醇的前体被描述。这些合成证实了葫芦素B 3，B 4和B 5的拟议结构和绝对构型是正确的，并公开了葫芦素B 7的拟议结构是不正确的。我们的合成和光谱研究表明，天然风信子素B 5B 7为相同的化合物。但是，如果不能获得真实的样品，就不能明确地证明这一点。

  DOI：

  10.1021/jo5005923

文献信息

• Synthesis of hyacinthacine B₃and purported hyacinthacine B₇
  作者：Christopher W. G. Au、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/b918233k

  日期：——

  The synthesis of hyacinthacines B3 and B7 has confirmed the structure of the former alkaloid and shown that the structure of the latter is incorrect.

  风信子生物碱B3和B7的合成已经证实了前者的结构，并表明后者的结构是不正确的。