(S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]but-3-en-2-ol | 1217038-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]but-3-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1217038-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: GRENMBGGTHZBKR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]but-3-en-2-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(S)-1-(benzyloxy)-4-[2-(benzyloxy)but-3-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物 Rhoiptelol B 的全合成

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[4-(benzyloxy)benzyl]oxirane 、 三甲基碘化锍 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物 Rhoiptelol B 的全合成

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901041

文献信息

• Total Synthesis of a Diarylheptanoid, Rhoiptelol B
  作者：Chada Raji Reddy、Nagavaram Narsimha Rao、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901041

  日期：2010.1

  A stereoselective total synthesis of rhoiptelol B has been accomplished for the first time. The four asymmetric centers were efficiently generated through Keck allylation, Jacobson epoxidation Aldol reaction and reductive etherification as the key steps.

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。