H-β³-Trp-β³-His-OBn | 1039025-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-β³-Trp-β³-His-OBn
• CAS: 1039025-53-0
• 化学式: C₂₆H₂₉N₅O₃
• 分子量: 459.548
• InChiKey: NTYNGWHLHZZYQA-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  125.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-β3-Phe-β-Ala-OH 、 H-β³-Trp-β³-His-OBn 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以8.8 mg的产率得到Z-β³-Phe-β-Ala-β³-Trp-β³-His-OBn
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a .BETA.-Tetrapeptide Analog as a Mother Compound for the Development of Matrix Metalloproteinase-2-Imaging Agents

  摘要：

  基质金属蛋白酶-2(MMP-2)是核成像中诊断癌症和动脉粥样硬化的理想靶点。环状十肽cCTTHWGFTLC(cCTT)已被用作开发高效能和选择性的MMP-2成像剂的母体化合物。然而，目前开发的大多数cCTT放射性标记衍生物在体内研究MMP-2时，在目标组织如肿瘤中的积累较低。为了提高体内稳定性和组织穿透性，我们设计了一种线性β-四肽类似物H-β3-Phe-β-Ala-β3-Trp-β3-His-OH(1)，以模拟cCTT。这些β-氨基酸成分是通过将N-保护的α-氨基酸甲酯还原为醇，然后转化为氰化物，最后进行水解得到的。化合物1是通过传统的溶液方法从这些β-氨基酸制备的。在MMP-2抑制测定中，化合物1显示出显著的抑制效果，与cCTT相当。这些发现表明，化合物1可能在设计和发展体内MMP-2成像剂中作为母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.260
• 作为产物：
  描述：

  Boc-β³-Trp-β³-His-OBn 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 H-β³-Trp-β³-His-OBn
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a .BETA.-Tetrapeptide Analog as a Mother Compound for the Development of Matrix Metalloproteinase-2-Imaging Agents

  摘要：

  基质金属蛋白酶-2(MMP-2)是核成像中诊断癌症和动脉粥样硬化的理想靶点。环状十肽cCTTHWGFTLC(cCTT)已被用作开发高效能和选择性的MMP-2成像剂的母体化合物。然而，目前开发的大多数cCTT放射性标记衍生物在体内研究MMP-2时，在目标组织如肿瘤中的积累较低。为了提高体内稳定性和组织穿透性，我们设计了一种线性β-四肽类似物H-β3-Phe-β-Ala-β3-Trp-β3-His-OH(1)，以模拟cCTT。这些β-氨基酸成分是通过将N-保护的α-氨基酸甲酯还原为醇，然后转化为氰化物，最后进行水解得到的。化合物1是通过传统的溶液方法从这些β-氨基酸制备的。在MMP-2抑制测定中，化合物1显示出显著的抑制效果，与cCTT相当。这些发现表明，化合物1可能在设计和发展体内MMP-2成像剂中作为母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.260