Bicyclo[6.1.0]non-2-ene-9,9-dicarboxylic acid, dimethyl ester | 35207-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo[6.1.0]non-2-ene-9,9-dicarboxylic acid, dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl bicyclo[6.1.0]non-2-ene-9,9-dicarboxylate
• CAS: 35207-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: ABQZBCODTZFWQQ-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[6.1.0]non-2-ene-9,9-dicarboxylic acid, dimethyl ester 、 Langlois reagent 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(Z)-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)cyclooct-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用Langlois试剂通过乙烯基环丙烷的开环进行光氧化还原催化的烯丙基三氟甲基化

  摘要：

  乙烯基环丙烷（VCP）的三氟甲基化已开发出来，可以在温和的反应条件下，使用可见光氧化还原催化和朗格洛斯试剂（CF 3 SO 2 Na）作为三氟甲基化源，以高收率和E / Z选择性合成烯丙基三氟甲基化衍生物。此外，我们证明了乙烯基环丙烷的三氟甲基化的克级合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130641
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 Cu catalyst 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Bicyclo[6.1.0]non-2-ene-9,9-dicarboxylic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属盐催化的类胡萝卜素—十五：铜盐催化的双甲氧基羰基卡宾向烯烃的加成反应的合成和结构方面

  摘要：

  给出了将双-甲氧基羰基卡宾添加到许多烯烃中的实验和结构细节，这些均采用重氮丙二酸二甲酯通过铜和银盐的均相和非均相催化分解。环丙烷是立体特异性的，并伴有可正式从烯丙基自由基或离子中间体衍生的可观数量的烯丙基CH插入产物。当催化剂为亚碘（亚磷酸三甲酯）铜（I）时，用顺式2-庚烯进行环丙烷化的速度是反式异构体的5.20倍，并且环己烯的反应速度是1-甲基环己烯的4.90倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80080-4

文献信息

• The Soluble Copper(I)-Catalyzed Decomposition of Dimethyl Diazomalonate and Di-<i>t</i>-butyl Diazomalonate in the Presence of Some Cycloalkenes
  作者：B. W. PEACE、F. CARMAN、D. S. WULFMAN

  DOI：10.1055/s-1971-21790

  日期：——