(4S,5S)-4-hydroxy-5-[[2-[(3R)-3-hydroxybutyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]oxolan-2-one | 1217315-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-4-hydroxy-5-[[2-[(3R)-3-hydroxybutyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1217315-63-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: GTDLKQJTCKZIHK-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-hydroxy-5-[[2-[(3R)-3-hydroxybutyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]oxolan-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到(+)-头孢菌素E
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalosporolide E 和 (-)-Cephalosporolide F 在制备 Bassianolone 的过程中的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-头孢菌素 E 和 (-)-头孢菌素 F 的立体选择性合成，用于制备bassianolone。关键步骤包括交叉复分解以获得所需的 β,γ-不饱和酯、不对称二羟基化以安装 β-羟基-γ-内酯部分和螺酮化。尽管获得游离bassianolone的尝试失败了，但天然头孢菌素E和F的首次全合成已通过九步完成，总产率分别为6.3%和3.5%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218538
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[[2-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(4S,5S)-4-hydroxy-5-[[2-[(3R)-3-hydroxybutyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalosporolide E 和 (-)-Cephalosporolide F 在制备 Bassianolone 的过程中的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-头孢菌素 E 和 (-)-头孢菌素 F 的立体选择性合成，用于制备bassianolone。关键步骤包括交叉复分解以获得所需的 β,γ-不饱和酯、不对称二羟基化以安装 β-羟基-γ-内酯部分和螺酮化。尽管获得游离bassianolone的尝试失败了，但天然头孢菌素E和F的首次全合成已通过九步完成，总产率分别为6.3%和3.5%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218538

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cephalosporolide E and (-)-Cephalosporolide F en route to Bassianolone
  作者：Rodney Fernandes、Arun Ingle

  DOI：10.1055/s-0029-1218538

  日期：2010.1

  A stereoselective synthesis of (+)-cephalosporolide E and (―)-cephalosporolide F en route to bassianolone is described. The key steps involve cross metathesis to get the desired β,γ-unsaturated ester, asymmetric dihydroxylation to install the β-hydroxy-γ-lactone moiety and spiroketalization. Although attempts to get free bassianolone failed, the first total synthesis of natural cephalosporolides E

  描述了 (+)-头孢菌素 E 和 (-)-头孢菌素 F 的立体选择性合成，用于制备bassianolone。关键步骤包括交叉复分解以获得所需的 β,γ-不饱和酯、不对称二羟基化以安装 β-羟基-γ-内酯部分和螺酮化。尽管获得游离bassianolone的尝试失败了，但天然头孢菌素E和F的首次全合成已通过九步完成，总产率分别为6.3%和3.5%。