(3S,4R,5R)-5-(bromomethyl)-2-(4-vinylphenyl)-3,4-isopropylidenedioxy-3,4-dihydro-5H-pyrrole 1-oxide | 1213238-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-(bromomethyl)-2-(4-vinylphenyl)-3,4-isopropylidenedioxy-3,4-dihydro-5H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: (3aS,6R,6aR)-6-(bromomethyl)-4-(4-ethenylphenyl)-2,2-dimethyl-5-oxido-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium
• CAS: 1213238-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₃
• 分子量: 352.228
• InChiKey: RDARGWRSAXYPNY-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-5-oxido-4-phenylsulfanyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium 、 4-乙烯基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3S,4R,5R)-5-(bromomethyl)-2-(4-vinylphenyl)-3,4-isopropylidenedioxy-3,4-dihydro-5H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  硫代亚氨酸氮氧化物的钯催化偶联反应：获得α-链烯基和α-芳基官能化的环硝基

  摘要：

  通过Liebeskind-Srogl反应制备芳基和乙烯基取代的环酮硝基的硫代亚氨酸N-氧化物令人惊讶地有用。这种新颖的合成方法似乎是有效的并且具有广泛的范围（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905188

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Thioimidate N-Oxides: Access to α-Alkenyl- and α-Aryl-Functionalized Cyclic Nitrones
  作者：Julie Schleiss、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/anie.200905188

  日期：2010.1.12

  Surprisingly useful are thioimidate N‐oxides in the preparation of aryl‐ and vinyl‐substituted cyclic ketonitrones through the Liebeskind–Srogl reaction. This novel synthetic approach appears to be efficient and have a broad scope (see scheme).

  通过Liebeskind-Srogl反应制备芳基和乙烯基取代的环酮硝基的硫代亚氨酸N-氧化物令人惊讶地有用。这种新颖的合成方法似乎是有效的并且具有广泛的范围（请参阅方案）。