(E,4R,5R)-ethyl 4,5-dihydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoate | 947417-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,4R,5R)-ethyl 4,5-dihydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 947417-14-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: RAXRJQSXJMWPLH-AFPRHGJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5R)-ethyl 4,5-dihydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 buffer solution 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 (3R,4R,5E)-6-((S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienylcarbamoyl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl 2,2,2-trichloroethyl (2R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酸酯的不对称水合从头开始正式合成（-）-维吉尼亚霉素M2。

  摘要：

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol071145e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-pent-2-enal 在 四氧化锇 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E,4R,5R)-ethyl 4,5-dihydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酸酯的不对称水合从头开始正式合成（-）-维吉尼亚霉素M2。

  摘要：

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol071145e

文献信息

• Formal Total Synthesis of RK-397 via an Asymmetric Hydration and Iterative Allylation Strategy
  作者：Haibing Guo、Matthew S. Mortensen、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801055b

  日期：2008.7.17

  A formal total synthesis of the oxopentaene macrolide antibiotic RK-397 has been achieved. Nine stereocenters were established by a combination of allylation and our asymmetric hydration reactions and a 1,5 anti-selective aldol reaction. The synthesis proceeded in 19 steps from simple achiral conjugated dienoates.

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。
• De Novo Synthesis of 2-Substituted <i>syn</i>-1,3-Diols via an Iterative Asymmetric Hydration Strategy
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、Matthew S. Mortensen、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo061200h

  日期：2006.9.1

  The enantioselective syntheses of several protected 4-substituted syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters have been achieved from the corresponding achiral (E,E)- or (E,Z)-1,3-dienoates. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form gamma-substituted delta-hydroxy-1-enoates. The resulting delta-hydroxy-1-enoates are subsequently converted into benzylidene-protected 4-substituted syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters in one step. The benzylidene-protected 3,5-dihydroxy carboxylic esters are produced in good overall yields (20-54%) and high enantiomeric excess (73- 97% ee).