4-(phenylselanyl)butanenitrile | 67960-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylselanyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-Phenylselanylbutanenitrile
• CAS: 67960-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NSe
• 分子量: 224.164
• InChiKey: GOSQQXUMOZHMBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylselanyl)butanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-benzeneselenyl-1-butylamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺和的自由基环化

  摘要：

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00412-2
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 1,1-二苯乙烯 、 selenium 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 iron(II) acetate 、 十二碳-1,2-二烯 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(phenylselanyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的四组分自由基 1,2-硒磺酰化

  摘要：

  硒砜作为关键的药物分子框架，由于其高效制备的迫切需要，已成为现代有机合成的研究热点。在此，我们开发了一种铁催化的丙二烯四组分可控自由基串联反应，涉及环酮肟酯、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）和二苯基二硒化物的合成复杂的硒砜。这是通过自由基过程实现丙二烯的1,2-硒磺酰化的第一个案例，其中自由基速率和极性匹配的精确控制增强了高区域选择性转化。该反应条件环保、温和，在一锅中形成两个新的C-S键和一个C-Se键，具有阶梯效率。此外，在该体系中，用芳基重氮四氟硼酸盐代替环酮肟酯，可以实现丙二烯的1,2-硒磺酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01798

文献信息

• Organocatalytic Three-Component 1,2-Cyanoalkylacylation of Alkenes via Radical Relay
  作者：Yu Gao、Yusheng Quan、Zhenjiang Li、Luoyu Gao、Zhihao Zhang、Xin Zou、Rui Yan、Yuanyuan Qu、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03907

  日期：2021.1.1

  regioselective, intermolecular 1,2-cyanoalkylacylation of feedstock alkenes with readily available oxime esters and aldehydes by N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis. The crux of this success is the exquisite control over the radical relay process by an NHC organocatalyst. This protocol offers a general platform for diversity-oriented synthesis of valuable ketonitriles under mild, transition-metal-free

  在这里，我们报道了通过N-杂环卡宾（NHC）有机催化，原料烯烃与容易获得的肟酯和醛发生了前所未有的区域选择性，分子间1,2-氰基烷基酰化反应。成功的关键在于NHC有机催化剂对自由基中继过程的精确控制。该协议为在温和，无过渡金属和氧化还原中性条件下有价值的乙腈的多样性导向合成提供了一个通用平台，并突出了其在药物结构和天然产物的后期功能化中的潜力。
• Copper‐Catalyzed Radical Cross‐Coupling of Redox‐Active Oxime Esters, Styrenes, and Boronic Acids
  作者：Xiao‐Ye Yu、Quan‐Qing Zhao、Jun Chen、Jia‐Rong Chen、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201809820

  日期：2018.11.19

  visible‐light‐driven, copper‐catalyzed three‐component radical cross‐coupling of oxime esters, styrenes, and boronic acids has been developed. Key steps of this protocol involve catalytic generation of an iminyl radical from a redox‐active oxime ester and subsequent C−C bond cleavage to generate a cyanoalkyl radical. Upon its addition to styrene, the newly formed benzylic radical undergoes coupling with a boronic‐acid‐derived

  已经开发了一种由可见光驱动，铜催化的肟酯，苯乙烯和硼酸的三组分自由基交叉偶联反应。该协议的关键步骤涉及从氧化还原活性肟酯催化生成亚胺基，然后进行C-C键裂解，生成氰基烷基。在将其添加到苯乙烯中后，新形成的苄基与硼酸衍生的ArCu II配合物偶联，从而获得含1,1-二芳基甲烷的烷基腈。
• Metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Junjie Liu、Miaomiao Tian、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153202

  日期：2021.7

  We report the metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides via a radical process. Because of the metal-free condition and use of readily accessible dichalcogenides, this method is an effective and green strategy for the synthesis of chalcogen-substituted butyronitrile.

  我们报告了环酮肟酯与二硫属化物通过自由基过程的无金属硫族化。由于无金属条件和使用容易获得的二硫属元素化物，该方法是合成硫属元素取代丁腈的有效且绿色的策略。
• Cascade radical cyclisations of imines
  作者：W.Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00636-9

  日期：1996.8

  Cascade radical reactions, initiated by cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto the C-atom of imines, have been used to develop a new protocol for the synthesis of a range of nitrogen heterocycles. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH. The aminyl radicals generated by cyclisation onto imines undergo further 5- or 6-exo cyclisation with

  级联自由基反应是通过将sp 3碳中心自由基环化到亚胺的C原子上引发的，已被用于开发合成一系列氮杂环的新方案。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。通过环化到亚胺上而生成的胺基与适当放置的烯烃进行进一步的5或6外环化。
• Photoinduced Copper-Catalyzed Asymmetric C–O Cross-Coupling
  作者：Jun Chen、Yu-Jie Liang、Peng-Zi Wang、Guo-Qing Li、Bin Zhang、Hao Qian、Xiao-Die Huan、Wei Guan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c06535

  日期：2021.8.25

  from the presence of heteroatoms. Although considerable advances have recently been achieved in radical-involved catalytic asymmetric C–N bond formation, there has been little progress in the corresponding C–O bond-forming processes. Here, we describe a photoinduced copper-catalyzed cross-coupling of readily available oxime esters and 1,3-dienes to generate diversely substituted allylic esters with high

  碳-杂原子键的构建是有机化学中最活跃的研究领域之一，因为有机分子的功能通常来源于杂原子的存在。尽管最近在涉及自由基的催化不对称 C-N 键形成方面取得了相当大的进展，但相应的 C-O 键形成过程进展甚微。在这里，我们描述了容易获得的肟酯和 1,3-二烯的光诱导铜催化交叉偶联，以产生具有高区域和对映选择性（> 75 个例子；高达 95% ee）的多种取代的烯丙酯。该反应在室温下在紫色发光二极管 (LED) 的激发下进行，并具有使用单一、地球上丰富的铜基手性催化剂既是自由基生成的光氧化还原催化剂，也是 C-O 偶联中不对称诱导的来源。结合实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，从作为双功能试剂的氧化还原活性肟酯和 1,3-二烯通过自由基 - 极性交叉过程形成 π-烯丙基铜配合物。