tert-butyl (2-(allyl(benzyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 1187387-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(allyl(benzyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl-2-[allyl(benzyl)amino]-2-oxoethylcarbamate
• CAS: 1187387-41-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: QTOHVFSBMPDRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(allyl(benzyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-acetamido-N-allyl-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基和氧氯化反应合成六元和七元氯甲基取代的杂环

  摘要：

  奉献给我们的朋友和前老板乔瓦尼·波利教授在他的60之际个生日 抽象的 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561671
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 BOC-甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl (2-(allyl(benzyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃碳胺化反应合成取代哌嗪

  摘要：

  描述了从氨基酸前体立体选择性制备对映体富集的顺式-2,6-二取代哌嗪的策略。使用 Pd 催化芳基或烯基卤化物与取代乙二胺衍生物之间的碳胺化反应形成杂环，以 95-99% ee 生成目标化合物，具有良好至极好的非对映选择性（通常为 14:1 至 >20:1）。合成仅需 4-5 步即可从市售氨基酸中提取，并允许模块化构建在 N 1、N 4、C 2和 C 6处具有不同取代基的哌嗪. 还报道了使用这种策略构建 2,3-二取代哌嗪、稠合双环哌嗪和四氢喹喔啉。此外，讨论了关键的碳胺化反应的机理，并提出了预测和解释这些转化立体化学结果的新模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.017

文献信息

• Selective Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed Aminooxygenation<i>vs.</i>Diamination of Alkenylureas: Efficient Microwave-Assisted Reactions to Bicyclic Piperazinones
  作者：Gianluigi Broggini、Vincenzina Barbera、Egle M. Beccalli、Ugo Chiacchio、Andrea Fasana、Simona Galli、Silvia Gazzola

  DOI：10.1002/adsc.201300104

  日期：2013.5.17

  Alkenylureas arising from glycine allylamides were proven to be suitable substrates for the synthesis of bicyclic five‐membered ring‐fused piperazinones. The reported intramolecular domino processes, performed under oxidative conditions with bis(acetonitrile)palladium dichloride as catalyst and copper(II) chloride in a stoichiometric amount by microwave activation, were completely selective, involving

  甘氨酸烯丙基酰胺产生的链烯脲被证明是合成双环五元环稠合哌嗪酮的合适底物。所报道的分子内多米诺过程是在氧化条件下，以二氯化双（乙腈）钯为催化剂，化学计量的氯化铜（II）通过微波活化而进行的，是完全选择性的，涉及金属化或氨氧化。后者的过程是由尿素氧对σ-烷基钯中间体的直接干预所决定的，但从根本上讲，苯胺化反应可能来自第二个氮原子对钯络合物或第一个形成的氯甲基哌嗪酮的直接攻击。的确，后一种物质被分离出并证明能够仅转化为咪唑并哌嗪酮。