methyl 6-methyl-5-[(phenylmethoxy)amino]octanoate | 1008797-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-methyl-5-[(phenylmethoxy)amino]octanoate
• CAS: 1008797-24-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: JKGYQTNAZHOSGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methyl-5-[(phenylmethoxy)amino]octanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到6-(1-methylpropyl)-1-(phenylmethoxy)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  通过肟醚的自由基加成-离子环化反应新型合成取代的吡咯烷和哌啶

  摘要：

  我们已经开发出了一种通过自由基加成-离子环化反应合成含氮杂环的新颖合成途径。在路易斯酸存在下用Et 3 B和烷基碘处理带有甲苯磺酰基的肟醚，得到取代的吡咯烷和哌啶。带有甲氧基羰基的肟醚的反应在相同条件下进行，得到氨基酯，通过用浓盐酸处理，氨基酯很容易转化为相应的内酰胺。另一方面，带有苯氧羰基的肟醚在自由基反应条件下直接提供烷基化的内酰胺。该多米诺反应的实用性通过合成（±）-古吉茄碱和5,8-二取代的吲哚利兹定生物碱的形式合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.081
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E/Z)-5-[(phenylmethoxy)imino]pentanoate 、 2-碘丁烷 、 三乙基硼 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到methyl 6-methyl-5-[(phenylmethoxy)amino]octanoate
  参考文献：
  名称：

  通过肟醚的自由基加成-离子环化反应新型合成取代的吡咯烷和哌啶

  摘要：

  我们已经开发出了一种通过自由基加成-离子环化反应合成含氮杂环的新颖合成途径。在路易斯酸存在下用Et 3 B和烷基碘处理带有甲苯磺酰基的肟醚，得到取代的吡咯烷和哌啶。带有甲氧基羰基的肟醚的反应在相同条件下进行，得到氨基酯，通过用浓盐酸处理，氨基酯很容易转化为相应的内酰胺。另一方面，带有苯氧羰基的肟醚在自由基反应条件下直接提供烷基化的内酰胺。该多米诺反应的实用性通过合成（±）-古吉茄碱和5,8-二取代的吲哚利兹定生物碱的形式合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.081