(2R,3S,4R)-tert-butyl 2-((1R,2S,3S)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl-3,4-O-(1-methylethylidene))-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 1204748-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-tert-butyl 2-((1R,2S,3S)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl-3,4-O-(1-methylethylidene))-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4R)-2-[(1R,2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1204748-16-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₈
• 分子量: 363.408
• InChiKey: RNBDZEQYCVCNKF-LREJFELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-tert-butyl 2-((1R,2S,3S)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl-3,4-O-(1-methylethylidene))-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3S,4R)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-((1R,2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-3,4-O-(1-methylethylidene))-3,4-dihydroxybutylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-tert-butyl 2-((1R,2S,3S)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl-3,4-O-(1-methylethylidene))-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 N-morpholine oxide 、 potassium osmate(VI) dihydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(2R,3S,4R)-tert-butyl 2-((1R,2S,3S)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl-3,4-O-(1-methylethylidene))-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p

文献信息

• Total Synthesis of Uniflorine A, Casuarine, Australine, 3-<i>epi</i>-Australine, and 3,7-Di-<i>epi</i>-australine from a Common Precursor
  作者：Thunwadee Ritthiwigrom、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo902355p

  日期：2010.2.5

  A flexible method for the diastereoselective total synthesis of the pyrrolizidine alkaloids uniflorine A, casuarine, australine, and 3-epi-australine and the unnatural epimer 3,7-di-epi-australine from a common chiral 2,5-dihydropyrrole precursor is described.

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。