benzyl (3aS,6aR)-2'-oxo-hexahydro-spiro[cyclopentene-1,4'-pyrrolo[3,2-b]pyrrole]-4'-carboxylate | 488748-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3aS,6aR)-2'-oxo-hexahydro-spiro[cyclopentene-1,4'-pyrrolo[3,2-b]pyrrole]-4'-carboxylate
• CAS: 488748-77-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: NDLGTSRSJKIKAD-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3aS,6aR)-2'-oxo-hexahydro-spiro[cyclopentene-1,4'-pyrrolo[3,2-b]pyrrole]-4'-carboxylate 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 rel-[tert-butyl{1S-(1'-methylsulfonyl-2'-oxo-hexahydro-(3'aS,6'aR)-spiro[cyclopentane-1,4'-pyrrolo[3,2-b]pyrrole]-4'-carbonyl)}]-2-methyl-propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-5,5-反式内酰胺。1.合成并掺入丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们以两个字母的第一个字母概述了吡咯烷5,5-反式内酰胺模板的用途，以设计小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。描述了酰基亚胺离子前体4与二烷基取代的甲硅烷基烯酮缩醛（例如8b）的迄今未报道的反应。内酰胺氮上具有螺环丁基P1取代基和环丙基酰基取代基的化合物12b的ak（obs）/ I为400 M（-）（1）s（-）（1），并在基于复制子细胞的替代物中表现出活性HCV分析。

  DOI：

  10.1021/ol027013x
• 作为产物：
  描述：

  1-Pyrrolidinecarboxylic acid,2-[1-(methoxycarbonyl)cyclopentyl]-3-[(trifluoroacetyl)amino]-,phenylmethyl ester, (2R,3S)- 在 叔丁基氯化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyl (3aS,6aR)-2'-oxo-hexahydro-spiro[cyclopentene-1,4'-pyrrolo[3,2-b]pyrrole]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-5,5-反式内酰胺。1.合成并掺入丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们以两个字母的第一个字母概述了吡咯烷5,5-反式内酰胺模板的用途，以设计小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。描述了酰基亚胺离子前体4与二烷基取代的甲硅烷基烯酮缩醛（例如8b）的迄今未报道的反应。内酰胺氮上具有螺环丁基P1取代基和环丙基酰基取代基的化合物12b的ak（obs）/ I为400 M（-）（1）s（-）（1），并在基于复制子细胞的替代物中表现出活性HCV分析。

  DOI：

  10.1021/ol027013x