(R)-2-iodo-2-cyclohexen-1-yl acetate | 145343-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-iodo-2-cyclohexen-1-yl acetate
• 英文别名: acetic acid (R)-2-iodocyclohex-2-enyl ester；[(1R)-2-iodocyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 145343-94-8
• 化学式: C₈H₁₁IO₂
• 分子量: 266.079
• InChiKey: PZFCMKKFWCWFJR-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-iodo-2-cyclohexen-1-yl acetate 在 lithium dineopentylcuprate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 ethyl 4-[(1R)-2-(4-phenoxycarbonylphenyl)cyclohex-2-en-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用通过碘-铜交换制备的多官能芳基碳酸锂的立体选择性SN 2取代基。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]（FG-Ar）（PhMe（2）CCH（2））CuLi型多官能混合芳基碳酸锂，是通过与（PhMe（2）CCH（2））进行碘-或溴-铜交换而获得的（ 2）CuLi与具有高S（N）2选择性的环状2-碘代烯丙基乙酸酯反应。ZnBr（2）的添加更改了此选择性，并允许使用开链烯丙基五氟苯甲酸酯进行高度区域选择性和对映选择性的抗S（N）2'取代。

  DOI：

  10.1021/ol0362865
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-2-iodo-2-cyclohexen-1-ol 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R)-2-iodo-2-cyclohexen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用通过碘-铜交换制备的多官能芳基碳酸锂的立体选择性SN 2取代基。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]（FG-Ar）（PhMe（2）CCH（2））CuLi型多官能混合芳基碳酸锂，是通过与（PhMe（2）CCH（2））进行碘-或溴-铜交换而获得的（ 2）CuLi与具有高S（N）2选择性的环状2-碘代烯丙基乙酸酯反应。ZnBr（2）的添加更改了此选择性，并允许使用开链烯丙基五氟苯甲酸酯进行高度区域选择性和对映选择性的抗S（N）2'取代。

  DOI：

  10.1021/ol0362865

文献信息

• Highly Enantioselective and Regioselective Carbonyl Reduction of Cyclic α,β-Unsaturated Ketones Using TarB-NO₂ and Sodium Borohydride
  作者：Jinsoo Kim、John Bruning、Kevin E. Park、David J. Lee、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/ol901677b

  日期：2009.10.1

  Asymmetric 1,2-reduction of alpha,beta-unsaturated ketones using TarB-NO2 and NaBH4 is reported. Simple cycloalkenones give products in low enantiomeric excess. However, cycloalkenones with alpha-substituents, such as halides, alkyl, and aryl, have been enantioselectively reduced with this system to yield chiral allylic alcohols in enantiomeric excess up to 99%. The starting materials for TarB-NO2 are inexpensive, and the boronic acid can be easily recovered in high yield by a simple acid extraction.
• Copper-Catalyzed Preparation of Ketones Bearing a Stereogenic Center in α Position
  作者：Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600247

  日期：2006.5.26