(±)-8-methyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine | 1214905-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (±)-8-methyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
• 英文别名: (rac)-8-methyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine；8-ethenyl-8-methyl-6,7-dihydro-5H-indolizine
• CAS: 1214905-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: GOZBGRUFKOHUML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-chloro-3-methyl-2-hexene 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (±)-8-methyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  CpRu /布朗斯台德酸催化的N-吡咯与烯丙醇的对映选择性脱水环化反应。

  摘要：

  具有轴向手性Cl-Naph-PyCOOH配体（萘=萘基，py =吡啶）的阳离子CpRu /卤素/布朗斯台德酸杂化催化剂（R cat）对于吡咯的脱水环化反应非常有效，可构建1,2-fused-2到目前为止尚未实现的烯丙基化吡咯。机理研究表明，氢和卤素键通过σ-烯丙基中间体促进R，SRu催化反应路径起关键作用，而非对映体R，RRu cat通过π-烯丙基中间体缓慢生成次要对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00290

文献信息

• Enantioselective Fujiwara-Moritani Indole and Pyrrole Annulations Catalyzed by Chiral Palladium(II)-NicOx Complexes
  作者：Julia A. Schiffner、Thorsten H. Wöste、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.200901129

  日期：2010.1

  catalytic asymmetric Fujiwara-Moritani ring closures of several indole- and pyrrole-based cyclization precursors are reported. These unprecedented oxidative palladium(II)-catalyzed annulations allow for the formation of a stereogenic quaternary carbon atom, and decent levels of enantiocontrol are seen in 5-exo-trig cyclizations (54 % ee for an indole and 76 % ee for a pyrrole) while 6-exo-trig ring

  报道了几种基于吲哚和吡咯的环化前体的催化不对称 Fujiwara-Moritani 闭环。这些前所未有的氧化钯 (II) 催化环化允许形成立体季碳原子，并且在 5-exo-trig 环化（吲哚 54 % ee 和吡咯 76 % ee）中看到了相当水平的对映控制而 6-exo-trig 闭环提供了基本上外消旋的材料。具有尼古丁平台 (NicOx) 的新型恶唑啉配体对于良好的催化转化至关重要，因为传统的 PyOx 配体无法产生可接受的化学产率。详细描述了这些 NicOx 配体的制备以及环化前体的合成。
• CpRu/Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Dehydrative Cyclization of Pyrroles N-Tethered with Allylic Alcohols
  作者：Shoutaro Iwase、Yusuke Suzuki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00290

  日期：2020.3.6

  A cationic CpRu/halogen/Brønsted acid hybrid catalyst (R cat) with the axially chiral Cl-Naph-PyCOOH ligand (naph = naphthyl, py = pyridine) is highly efficient for dehydrative cyclization of pyrroles to construct 1,2-fused-2-allylated pyrroles that, so far, have not been achieved. The mechanistic study has implied that hydrogen and halogen bonds play a key role for facilitating the R,SRu-catalyzed

  具有轴向手性Cl-Naph-PyCOOH配体（萘=萘基，py =吡啶）的阳离子CpRu /卤素/布朗斯台德酸杂化催化剂（R cat）对于吡咯的脱水环化反应非常有效，可构建1,2-fused-2到目前为止尚未实现的烯丙基化吡咯。机理研究表明，氢和卤素键通过σ-烯丙基中间体促进R，SRu催化反应路径起关键作用，而非对映体R，RRu cat通过π-烯丙基中间体缓慢生成次要对映体。