[(S)-1-(N-Allyl-N-benzyl-N'-hydroxy-carbamimidoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 847357-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(N-Allyl-N-benzyl-N'-hydroxy-carbamimidoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 847357-61-3
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₃
• 分子量: 375.511
• InChiKey: PNCNKSIHYCTTQV-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(N-Allyl-N-benzyl-N'-hydroxy-carbamimidoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 TEA 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(S)-1-(1-Benzyl-4-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trisubstituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cyclization of O-Pentafluorobenzoylamidoximes:  Application to Amino Acid Mimetics with a C-Terminal Imidazole

  摘要：

  1-Benzyl-4-methylimidazoles with a range of substituents at the 2-position are prepared from O-pentafluorobenzoylamidoximes on treatment with catalytic amounts of Pd(PPh3)(4) and triethylamine. The sequence provides access to optically active amino acid mimetics with a C-terminal imidazole.

  DOI：

  10.1021/ol047628p
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-leucinal oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(S)-1-(N-Allyl-N-benzyl-N'-hydroxy-carbamimidoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trisubstituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cyclization of O-Pentafluorobenzoylamidoximes:  Application to Amino Acid Mimetics with a C-Terminal Imidazole

  摘要：

  1-Benzyl-4-methylimidazoles with a range of substituents at the 2-position are prepared from O-pentafluorobenzoylamidoximes on treatment with catalytic amounts of Pd(PPh3)(4) and triethylamine. The sequence provides access to optically active amino acid mimetics with a C-terminal imidazole.

  DOI：

  10.1021/ol047628p