2-(pent-4-enoyl)amino-4-[O-(N-6-nitroveratryloxycarbonyl)amino]hydroxybutanoic acid cyanomethyl ester | 874452-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(pent-4-enoyl)amino-4-[O-(N-6-nitroveratryloxycarbonyl)amino]hydroxybutanoic acid cyanomethyl ester
• CAS: 874452-40-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 494.458
• InChiKey: XSWHANKJHLAFOI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  188.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-enoyl)amino-4-[O-(N-6-nitroveratryloxycarbonyl)amino]hydroxybutanoic acid cyanomethyl ester 、 ((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-(((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogenphosphate tetrabutylammonium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白模拟物的分子设计：通过具有氧氨基官能化氨基酸残基的工程蛋白进行糖印迹。

  摘要：

  用于蛋白质的定点糖基化的通用且有效的方法是关键步骤，以理解蛋白质的糖链的生物学重要性并就改良的糖蛋白治疗剂的发展来控制工程化糖蛋白的功能作用。我们已经开发了一种新的方法，用于通过遗传编码的蛋白质对常见还原糖的化学选择性印迹，对蛋白质进行定点糖基化。通过使用四碱基密码子/反密码子对，将羟氨基官能化的L-高丝氨酸残基2-氨基-4-O-（N-甲基氨基氧基）丁酸和2-氨基-4-氨基氧基丁酸有效地掺入蛋白质中策略在大肠杆菌中进行体外翻译。

  DOI：

  10.1002/chem.200500531
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-enoyl)amino-4-hydroxybutanoic acid 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 2-(pent-4-enoyl)amino-4-[O-(N-6-nitroveratryloxycarbonyl)amino]hydroxybutanoic acid cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白模拟物的分子设计：通过具有氧氨基官能化氨基酸残基的工程蛋白进行糖印迹。

  摘要：

  用于蛋白质的定点糖基化的通用且有效的方法是关键步骤，以理解蛋白质的糖链的生物学重要性并就改良的糖蛋白治疗剂的发展来控制工程化糖蛋白的功能作用。我们已经开发了一种新的方法，用于通过遗传编码的蛋白质对常见还原糖的化学选择性印迹，对蛋白质进行定点糖基化。通过使用四碱基密码子/反密码子对，将羟氨基官能化的L-高丝氨酸残基2-氨基-4-O-（N-甲基氨基氧基）丁酸和2-氨基-4-氨基氧基丁酸有效地掺入蛋白质中策略在大肠杆菌中进行体外翻译。

  DOI：

  10.1002/chem.200500531