gambieric acid A | 138434-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: gambieric acid A
• 英文别名: (3S)-3-[(2S,3R,5S)-5-[(2R)-3-[(1R,3S,5R,7S,9R,11S,14S,16R,17R,18S,20R,21R,22Z,25S,27R,29S,31R,34S,35R,37S,39R,41S)-17,34-dihydroxy-11-[(E,4R)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enyl]-9,18,21,27,29-pentamethyl-12-methylidene-2,6,10,15,19,26,30,36,40-nonaoxanonacyclo[23.18.0.03,20.05,18.07,16.09,14.027,41.029,39.031,37]tritetracont-22-en-35-yl]-2-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]butanoic acid
• CAS: 138434-64-7
• 化学式: C₅₉H₉₂O₁₆
• 分子量: 1057.37
• InChiKey: MSZMCMVREIGRAG-FKAXGPHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到gambieric acid A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Complete Stereostructure of Gambieric Acid A

  摘要：

  Total synthesis of gambieric acid A, a potent antifungal polycyclic ether metabolite, has been accomplished for the first time, which firmly established the complete stereostructure of this natural product.

  DOI：

  10.1021/ja305864z

文献信息

• Total Synthesis and Complete Stereostructure of Gambieric Acid A
  作者：Haruhiko Fuwa、Kazuya Ishigai、Keisuke Hashizume、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja305864z

  日期：2012.7.25

  Total synthesis of gambieric acid A, a potent antifungal polycyclic ether metabolite, has been accomplished for the first time, which firmly established the complete stereostructure of this natural product.