(S)-4-fluoro-2-hydroxy-N-isobutylbutanamide | 1201652-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-fluoro-2-hydroxy-N-isobutylbutanamide
• 英文别名: (2S)-4-fluoro-2-hydroxy-N-(2-methylpropyl)butanamide
• CAS: 1201652-56-3
• 化学式: C₈H₁₆FNO₂
• 分子量: 177.219
• InChiKey: LFWNOUCEAZJRMI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 (S)-4-fluoro-2-hydroxy-N-isobutylbutanamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-2-(N-phthalimidoxy)-4-fluoro-N-isobutylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基二酰胺诱导的αN–O转变：合成和构象研究

  摘要：

  合成了两个带有氟侧链的α-氨基二酰胺。它们的二级结构表征是通过1 H NMR，IR光谱以及X射线晶体学研究进行的。侧链氟化的α-氨基氧基残基不易采用αN–O转向二级结构。因此，氟化的α-氨基二酰胺可以是潜在的残基，作为掺入氨氧基肽中的生物示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.113
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-isobutyl 4-fluoro-2-acetoxy butyramide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(S)-4-fluoro-2-hydroxy-N-isobutylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基二酰胺诱导的αN–O转变：合成和构象研究

  摘要：

  合成了两个带有氟侧链的α-氨基二酰胺。它们的二级结构表征是通过1 H NMR，IR光谱以及X射线晶体学研究进行的。侧链氟化的α-氨基氧基残基不易采用αN–O转向二级结构。因此，氟化的α-氨基二酰胺可以是潜在的残基，作为掺入氨氧基肽中的生物示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.113