bicyclo[6.1.0]nonane-exo-9-carboxylic acid | 37151-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo[6.1.0]nonane-exo-9-carboxylic acid
• 英文别名: bicyclo<6.1.0>nonane-exo-9-carboxylic acid；Bicyclo<6.1.0>nonan-exo-9-carbonsaeure；(1ar,7ac)-octahydro-cyclopropacyclooctene-1c-carboxylic acid；(1ar,7ac)-Octahydro-cyclopropacycloocten-1c-carbonsaeure
• CAS: 37151-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XUKCHICEVHGMOO-BRPSZJMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  284.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[6.1.0]nonane-exo-9-carboxylic acid 在 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(Bicyclo<6.1.0>non-exo-9-yl)-N-nitrosoharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Hellwig, Georg, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, p. 2744 - 2754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 生成 bicyclo[6.1.0]nonane-exo-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Eight-membered Ring Compounds. I. Reaction of Cycloöctatetraene with Ethyl Diazoacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01614a033

文献信息

• Preparation of diastereomerically pure 9-carboxybicyclo[6.1.0]nonane derivatives
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Olaf Pl�ckebaum

  DOI：10.1002/prac.19963380161

  日期：——

  Reactions of cyclooctene (1) with dibromocyanoacetic esters and copper(I) bromide give (8-10) : 1 mixtures of isomers (2, 3), not stereochemically pure compounds as reported by others. The stereochemistry is elucidated by independent synthesis of one diastereomer (3a). Carbenoid addition of alkoxycarbonylmethylene to 1 and 1,5-cyclooctadiene leads also to exo/endo adduct mixtures. Methods are developed to generate diastereomerically pure compounds (exo-7a, exo-8, endo-9, exo-10, endo-10) from these. Endo esters of this series undergo very facile base catalyzed epimerization.
• Matsuda et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1955, vol. 58, p. 438
  作者：Matsuda et al.

  DOI：——

  日期：——
• KIRMSE, W.;HELLWIG, G., CHEM. BER., 1982, 115, N 8, 2744-2754
  作者：KIRMSE, W.、HELLWIG, G.

  DOI：——

  日期：——