(1S,2S,4S,5S,8R,9R,11R,12R)-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dione | 130855-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1S,2S,4S,5S,8R,9R,11R,12R)-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dione
• CAS: 130855-44-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZCJHLBHJGLCVRU-OKGBFWCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S,8R,9R,11R,12R)-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dione 在 Grubbs catalyst first generation 、 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(1R,3S,3aS,4aS,5S,7R,7aR,8aR)-1,3,5,7-tetrakis(ethenyl)-1,2,3,3a,4a,5,6,7,7a,8a-decahydro-s-indacene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与对苯醌的2：1 Diels-Alder加合物的异构化和功能化：通过开环易位和开环易位作为关键步骤应用于多环化合物

  摘要：

  从环戊二烯和对苯醌开始，制备了五种立体化学不同的2：1 Diels-Alder加合物。分别地，这些加合物用过量的碱和烯丙基溴处理，以递送两种不同的四烯丙基化产物。这些烯丙基衍生物在复分解序列上给出了相应的单丙炔衍生物。用Grubbs钌催化剂处理的五种Diels-Alder加合物提供了相应的单环和双环易位产物。通过单晶X射线衍射研究确定了三种功能化加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.039
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1S,2S,4S,5S,8R,9R,11R,12R)-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与对苯醌的2：1 Diels-Alder加合物的异构化和功能化：通过开环易位和开环易位作为关键步骤应用于多环化合物

  摘要：

  从环戊二烯和对苯醌开始，制备了五种立体化学不同的2：1 Diels-Alder加合物。分别地，这些加合物用过量的碱和烯丙基溴处理，以递送两种不同的四烯丙基化产物。这些烯丙基衍生物在复分解序列上给出了相应的单丙炔衍生物。用Grubbs钌催化剂处理的五种Diels-Alder加合物提供了相应的单环和双环易位产物。通过单晶X射线衍射研究确定了三种功能化加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.039

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides with symmetrical tri- and polycyclic strained olefins
  作者：Nitin B. Darvatkar、Karuna S. Wankhede、Sachin V. Bhilare、Amol R. Deorukhkar、Dilip G. Raut、Vipraja V. Vaidya、Girish K. Trivedi、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1002/jhet.421

  日期：——

  1,3‐Dipolar cycloadditions of benzonitrile oxide and carbethoxyformonitrile oxide (CEFNO) with various facially perturbed polycyclic symmetrical dienophiles (1, 1a, 1b, 2, 2a, 2b, 3, 3b, 4, 5, 6) were investigated. Cycloadditions took place chemoselectively at the norbornyl double bond and were found to be exclusively exo. Cycloadditions of benzonitrile oxide with dienophiles 4 and 5 led to mixture

  苄腈与各种氧化物和carbethoxyformonitrile氧化物（CEFNO）1,3-偶极环加成表面式地扰动的多环对称亲双烯体（1，1A，1B，2，2A，2B，3，3B，4，5，6）进行了调查。环加成反应在降冰片基双键上发生化学选择性，发现是唯一的外显子。苯甲腈氧化物与亲二烯体4和5的环加成反应导致了不可分离的产物的混合，然而，与CEFNO的混合物却产生了单一的产物。亲双烯体的绕线发现具有CEFNO的5不稳定，并且容易异构化成更稳定的芳族形式。J.杂环化​​学。（2010）。
• Yates, Peter; Switlak, Krzysztof, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1894 - 1900
  作者：Yates, Peter、Switlak, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• YATES, PETER;SWITLAK, KRZYSZTOF, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N0, C. 1894-1900
  作者：YATES, PETER、SWITLAK, KRZYSZTOF

  DOI：——

  日期：——