3-(bromomethyl)-1-methyl-3-phenylindolin-2-one | 35524-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(bromomethyl)-1-methyl-3-phenylindol-2-one
• CAS: 35524-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: DACDZQVWXCZLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(iodomethyl)-1-methyl-3-phenylindolin-2-one 在 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92 %的产率得到3-(bromomethyl)-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚向喹啉酮的区域发散扩环

  摘要：

  开发不同的方法来加速结构-活性关系研究对于简化发现过程至关重要。我们开发了一个罕见的区域发散环扩展示例，以从共同的起始材料中获得两种区域异构体。为了实现这种区域分歧，我们确定了将羟吲哚转化为喹啉酮异构体的两种不同的反应条件。所提出的方法被证明与多种官能团兼容，从而实现了生物活性羟吲哚的后期多样化，并促进了喹啉酮药物及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12119

文献信息

• Carboiodination Catalyzed by Nickel
  作者：Hyung Yoon、Austin D. Marchese、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jacs.8b06966

  日期：2018.9.5

  forming a new carbon-carbon bond while preserving the carbon-halogen bond has been developed. A cheap and readily available Ni-catalyst is employed to generate nitrogen containing heterocycles in good to excellent yields and the procedure is readily scalable. The more readily available aryl bromides were also cyclized with the addition of potassium iodide to generate the respective alkyl iodides. A rare

  已开发出一种新型镍催化的环异构化反应，可在保留碳 - 卤素键的同时形成新的碳 - 碳键。使用廉价且易于获得的 Ni 催化剂以良好至极好的产率生成含氮杂环，并且该过程易于扩展。更容易获得的芳基溴化物也通过加入碘化钾环化以生成相应的烷基碘化物。使用双膦和一氧化二膦的罕见双配体系统用于获得对映体富集的产品。
• Photoexcited Nickel-Catalyzed Carbohalogenation
  作者：Ramon Arora、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acscatal.3c05994

  日期：2024.2.2

  light-catalyzed carbohalogenation reaction is reported. A nickel catalyst and an inexpensive phosphine ligand promote the reaction of aryl iodides and aryl bromides with π systems to enable the construction of a library of halogenated heterocyclic scaffolds. Mechanistic studies provide insight regarding fundamental steps of the catalytic cycle, including the reversible C–X bond formation via deuterium labeling

  报道了镍/蓝光催化的碳卤化反应。镍催化剂和廉价的膦配体促进芳基碘化物和芳基溴化物与π系统的反应，从而能够构建卤代杂环支架库。机理研究提供了有关催化循环基本步骤的见解，包括通过氘标记和 EPR 实验形成可逆 C-X 键，而初步对映选择性结果表明存在双电子迁移插入。
• Chemoselective Synthesis of 3-Bromomethyloxindoles via Visible-Light-Induced Radical Cascade Bromocyclization of Alkenes
  作者：Ming-Zhong Zhang、Xin Yang、Jin-Xing Yin、Ya Deng、Hong-Ying Tan、Yu-Heng Bai、Ya-Lin Li、Jiangwei Wen、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01105

  日期：2024.5.10

  A novel visible-light-induced radical cascade bromocyclization of N-arylacrylamides has been accomplished. This reaction overcomes the overbromination at the benzene rings suffered in traditional electrophilic reactions, thus enabling the first highly chemoselective synthesis of valuable 3-bromomethyloxindoles. The combination of pyridine and anhydrous medium is identified as the key factor for the

  一种新型的可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺自由基级联溴环化反应已经完成。该反应克服了传统亲电反应中苯环上的过度溴化，从而首次实现了有价值的3-溴甲基羟吲哚的高度化学选择性合成。吡啶和无水介质的组合被认为是当前光反应体系中高化学选择性的关键因素，其可能通过抑制N-溴代琥珀酰亚胺原位生成低浓度Br 2来发挥作用。此外，温和的反应条件确保生成各种具有优异官能团耐受性的新所需产物。