4'-perfluorophenyl-2,2':6',2''-terpyridine | 556826-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-perfluorophenyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4’-(perfluorophenyl)-2,2’:6’,2’’-terpyridine；4'-pentafluorophenyl-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(Pentafluorophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 556826-52-9
• 化学式: C₂₁H₁₀F₅N₃
• 分子量: 399.323
• InChiKey: OPQUAKBVAMSUNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-perfluorophenyl-2,2':6',2''-terpyridine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以41 %的产率得到4-([2,2’:6’,2’’-terpyridin]-4’-yl)-2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  氟化三联吡啶基 Co(II) 和 Fe(II) 配合物的电化学和自旋交叉行为

  摘要：

  氟化三联吡啶配体形成稳定的 Fe(II) 和 Co(II) 络合物，这些络合物富含氧化还原并显示出多个氧化和还原步骤。此外，Co(II) 配合物在接近室温时显示出自旋交叉。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300091
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 五氟苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4'-perfluorophenyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化环金属化钌（ii）配合物的合成，表征和抗癌机理研究。

  摘要：

  癌细胞的耐药性已成为开发用于化疗的临床药物的主要障碍。为了克服对顺铂的抗性，合成了七个具有不同氟取代度的环金属化钌（II）配合物，用作抗癌剂。细胞毒性试验证明，该复合物对顺铂耐药细胞系A549R具有比顺铂更大的细胞毒性作用。氟原子的数目调节了配合物的亲脂性，但关系不是线性的。11含一个氟原子的脂溶性最高，治疗效果最佳。复合物通过能量依赖的途径进入细胞，然后定位在细胞核和线粒体中。该复合物通过抑制DNA复制而诱导核功能障碍，以及通过丧失膜电位而导致线粒体功能障碍。对这些重要细胞器的损害通过胱天蛋白酶3/7途径导致细胞凋亡。我们的结果表明，治疗剂中氟原子数目的调节可产生深远的影响，Ru1是一种具有高潜力的复合物，可作为治疗顺铂耐药癌症的药物。

  DOI：

  10.1039/d0dt01412e

文献信息

• Iridium(III) Complexes of Terpyridine‐ and Terpyridine‐Analogous Ligands Bearing Sugar Residues and Their in vitro Activity
  作者：Aram Prokop、Justyna A. Czaplewska、Mara Clausen、Marcel König、Andreas Wild、Rico Thorwirth、Benjamin Schulze、Krzysztof Babiuch、David Pretzel、Ulrich S. Schubert、Michael Gottschaldt

  DOI：10.1002/ejic.201600325

  日期：2016.7

  A series of terpyridine- and terpyridine-analogous ligands bearing sugar moieties (glucose, galactose) attached through different glycosidic bonds (S-glycosides, O-glycosides) and their iridium(III) complexes was synthesized and characterized. Their in vitro cytotoxicity was investigated, and one iridium complex with significant activity could be identified and studied in more detail. Dose-dependent

  合成并表征了一系列三联吡啶和三联吡啶类似配体，其带有通过不同糖苷键（S-糖苷、O-糖苷）连接的糖部分（葡萄糖、半乳糖）及其铱 (III) 复合物。研究了它们的体外细胞毒性，并且可以更详细地鉴定和研究一种具有显着活性的铱络合物。在低浓度 (5 µm) 下实现了细胞生长的剂量依赖性抑制。为了将增殖减少 50% (ID50)，必需的浓度为 0.5 µm。72 小时后，通过流式细胞术测定 BJAB 细胞中的 DNA 片段，可以验证细胞凋亡的诱导。用改良的 BJAB 和 Nalm-6 细胞及其非耐药菌株测试了耐药细胞中铱复合物的凋亡诱导。在 BJAB 细胞中 30 µm、Nalm-6 细胞中 20 µm、抗性 Nalm-6 细胞中 10 µm 和抗性 BJAB 细胞中 5 µm 的浓度下，该复合物能够在 50% 的细胞 (AC50) 中诱导细胞凋亡。LDH 释放试验排除了非特异性细胞死亡。
• New approaches to sugar-functionalised 2,2′:6′,2″-terpyridines based upon tetrafluorophenoxy spacers; crystal and molecular structures of 4′-(tetrafluoro-4-hydroxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine and 4′-(4-methoxytetrafluorophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine
  作者：Edwin C Constable、Benson Kariuki、Azad Mahmood

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01400-6

  日期：2003.3

  yl)-2,2′:6′,2″-terpyridines gave the corresponding phenol in good yield. Solid state structures of 4′-(tetrafluoro-4-hydroxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine (5) and 4′-(4-ethoxytetrafluorophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine (4) are reported; the former compound has an extremely unusual cis, trans configuration of the pyridine rings as a result of intermolecular hydrogen bonding involving the phenol. Iron(II)

  制备新的配体4'-五氟苯基-2,2'：6'，2''-吡啶（2）的目的是利用取代基的4位上的亲电反应性来获得糖官能化的化合物。尽管2与简单的醇可干净地反应，但尝试加入间隔基或连接糖类均未成功。然而，使4'-（4-烷氧基四氟苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶脱烷基得到相应的苯酚，收率很高。4'-（四氟-4-羟基苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶（5）和4'-（4-乙氧基四氟苯基）-2,2'：6'，2''的固态结构报道了-叔吡啶（4）；由于涉及酚的分子间氢键作用，前一种化合物的吡啶环具有非常不同的顺式，反式构型。制备了2和4的铁（II）配合物。这些化合物表现出典型的tpy配体的性质，氟化的苯基取代基具有强的吸电子性。苯酚5与亲电子试剂的反应允许获得新的4'-（4-烷氧基四氟苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶并通过使用2-溴乙基-2,3,4,6-四-吡啶基制备了作为亲电子试剂的O-乙酰基