1-benzyl-3-((4-fluoro-2-nitrophenyl)amino)-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one | 1598427-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-((4-fluoro-2-nitrophenyl)amino)-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one
• CAS: 1598427-66-7
• 化学式: C₂₂H₁₈FN₃O₄
• 分子量: 407.401
• InChiKey: YRBXWSAAXOZHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-((4-fluoro-2-nitrophenyl)amino)-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-((2-amino-4-fluorophenyl)amino)-1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-3-hydroxymethyloxindoles and 3-Hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles by Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Three-Component Reactions of 3-Diazooxindoles with Formaldehyde and Anilines or Water

  摘要：

  Efficient Rh(II)-catalyzed three-component reactions of 3-diazooxindoles and formaldehyde with either anilines or water were developed to give a series of substituted 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles or 3-hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles in good to excellent yields. In this atom- and step-economic transformation, Rh-2(OAc)(4)-catalyzed decomposition of 3-diazooxindoles with anilines or water forms the corresponding active ammonium or oxonium ylides. Electrophilic trapping of the resulting ammonium ylides or oxonium ylides by formaldehyde in the form of formalin efficiently produces the title compounds in one step.

  DOI：

  10.1021/jo500307n
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氟-2-硝基苯胺 、 1-benzyl-3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-benzyl-3-((4-fluoro-2-nitrophenyl)amino)-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-羟甲基氧化吲哚、3-羟基-3-羟甲基 氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物的制备方法，以3‑重氮氧化吲哚、苯胺和甲醛或3‑重氮氧化吲哚、水和甲醛为原料，以醋酸铑为催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应，得到产物3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物。本发明制备方法具有高效原子经济性，高选择性等优点，且操作简单安全可靠。本发明的3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物具有抗癌活性，含有重要的天然产物和活性药物分子中间体骨架，在医药化工领域具有广泛应用前景。

  公开号：

  CN104774171B