(+)-(2R)-benzyloxy-2,5-dihydrofuran-4-carboxaldehyde | 104322-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R)-benzyloxy-2,5-dihydrofuran-4-carboxaldehyde
• 英文别名: (R)-2-(Benzyloxy)-2,5-dihydrofuran-4-carboxaldehyde；(2R)-2-(Benzyloxy)-2,5-dihydrofuran-4-carbaldehyde；2(R)-(benzyloxy)-2,5-dihydrofuran-4-carboxaldehyde；2-(R)-benzyloxy-2,5-dihydro-4-furancarboxaldehyde；(5R)-5-phenylmethoxy-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 104322-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MYUUMFPTXSORBM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R)-benzyloxy-2,5-dihydrofuran-4-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~-23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S,3R,4R)-4-acetyl-2-ethoxy-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  甲基氰基癸酸锂的非对映选择性共轭加成到手性异戊二烯单元2-（R）-和（S）-苄氧基-2,5-二氢-4-呋喃甲醛-醛中。（-）-和（+）-botryodiplodin以及（+）-和（-）-epibotryodiplodin的总合成。

  摘要：

  将甲基氰基丙酸锂共轭加到标题醛中，具有很高的非对映选择性（de 94％）。加入1,2-甲基锂锂，然后对得到的醇进行Swern氧化，得到苄基葡萄球菌双磷酸酯和苄基表柔和的双宝洛丁。对苄基进行加氢解得到了对映体对的botododiplodin 10r和10s和epi-botryodiplodin（9r和9s）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95543-6
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2,3-anhydro-α-L-lyxopyranoside 在 1,1,3,3-四甲基脲 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.13h， 以14%的产率得到(+)-(2R)-benzyloxy-2,5-dihydrofuran-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral aldehydes by ring contraction of pento- and hexopyranoside epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a017

文献信息

• Total synthesis of the lignans (-)- and (+)-burseran, (-)-cubebin, and (-)-hinokinin by diastereoselective conjugate addition of benzyl anions to 2-(R) and (s)-benzyloxy-2,5-dihydro-4-(3,4-methylenedioxybenzoyzfuran
  作者：Nicola Rehnberg、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85304-8

  日期：1988.1

  1,2-Addition of 3,4-methylenedioxymagnesium bromide to 2-(R) and (S)-benzyloxy-2,5-dihydro-4-furancarboxaldehyde, followed by oxidation, gave the title ketones (3r and 3s). Conjugate addition of the anions of 3,4,5-trimethoxy- and 3,4-methylenedioxybenzaldehyde diphenylthioacetal to 3r and 3s and Raney-nickel desulfurisation, followed by hydrogenolysis under various conditions, gave the title lignans

  将1，2-将3，4-亚甲基二氧基溴化镁加到2-（R）和（S）-苄氧基-2，5-二氢-4-呋喃甲醛中，然后氧化，得到标题酮（3r和3s）。将3,4,5-三甲氧基-和3,4-亚甲基二氧基苯甲醛二苯基硫缩醛的阴离子共轭添加至3r和3s并进行阮内镍脱硫，然后在各种条件下进行氢解，得到标题木脂素。（-）-Burseran的制备> 98％非对映异构体过量。
• General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00301a026

  日期：1990.7
• Iminophosphoranes in Heterocyclic Chemistry. A Simple One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidines and Pyrimidines
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Elena Pini

  DOI：10.1055/s-1999-2795

  日期：1999.8
• Carbohydrate-derived chiral furanosidic .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes in conjugate and Diels-Alder addition reactions
  作者：Nicola Rehnberg、Anders Sundin、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00307a018

  日期：1990.9
• Chiral multifunctional isoprene units by ring contraction of riboside oxiranes
  作者：Anders Sundin、Torbjoern Frejd、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00371a002

  日期：1986.10