tert-butyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-[(11S)-11-hydroxy-13-methyltetradecyl]azetidine-1-carboxylate | 190438-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-[(11S)-11-hydroxy-13-methyltetradecyl]azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(11S)-11-hydroxy-13-methyltetradecyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 190438-31-4
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₅
• 分子量: 429.641
• InChiKey: ABNNVJAZMSQGJC-MYGLTJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  90.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-[(11S)-11-hydroxy-13-methyltetradecyl]azetidine-1-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,11'S)-3-Acetoxy-2-acetoxymethyl-4-(11'-acetoxy-13'-methyltetradecyl)-N-acetylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric synthesis of penaresidin B as a potent actomyosin ATPase activator

  摘要：

  An efficient and novel synthetic process is described for the preparation of an azetidine ring with the contiguous stereogenic centers and the total synthesis of penaresidin B by featuring the elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from D-glutamic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00603-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2-benzyloxymethyl-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4-(prop-2-en-1-yl)azetidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-[(11S)-11-hydroxy-13-methyltetradecyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penaresidin B及其直链类似物的发散全合成

  摘要：

  Penaresidin B及其直链类似物的发散合成是通过受保护的2,3- syn -3,4- syn -4-氨基-1,3-dihydroxyhept-6的S N 2型环化构建氮杂环丁烷环而完成的-甲-2-烯基磺酸酯和经由4-烯丙基t啶的烯烃与易得的末端烯烃的交叉复分解作用的烷基侧链的后期引入。该合成路线将对合成Penaresidin侧链类似物有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.023