(R)-3-(L_s-threo-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-butyrylamino)-3-thiazol-2-yl-propionic acid methyl ester | 66854-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (R)-3-(L_s-threo-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-butyrylamino)-3-thiazol-2-yl-propionic acid methyl ester
• CAS: 66854-33-9
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 481.572
• InChiKey: FRCJHEYTWGEJDJ-WEYGHZABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N^α-benzyloxycarbonyl-(2S,3S)-β-methylphenylalanine 、 (R)-3-amino-3-thiazol-2-yl-propionic acid methyl ester; dihydrochloride 生成 (R)-3-(L_s-threo-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-butyrylamino)-3-thiazol-2-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。六、博曲霉素中β-甲基苯丙氨酸及其二肽的合成和光学拆分

  摘要：

  β-甲基苯丙氨酸是通过α-甲基溴化苄与乙酰氨基丙二酸酯缩合，然后将缩合物水解和脱羧来制备的。脱羧在一定程度上非对映选择性地发生。赤型和苏型异构体可以通过它们的苯甲酰基衍生物的分级结晶来分离，并通过它们的 NMR 光谱进行区分。各异构体的旋光拆分是通过用奎宁或奎尼丁处理苄氧羰基衍生物来实现的；因此，可以得到纯态的四种异构体。通过将 N-保护的赤型-L-β-甲基-苯丙氨酸与 L-β-（2-噻唑基）-β-丙氨酸酯或更方便地与 DL 偶联来合成存在于肉毒杆菌素 C 末端的二肽-复合，然后分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1081