methyl N-{[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl}-L-phenylalaninate | 106018-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-{[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl}-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoate
• CAS: 106018-94-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄SSi
• 分子量: 343.519
• InChiKey: MSOAWOCNPKWPMT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-{[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl}-L-phenylalaninate 在 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Luzopeptin A-C 和 Quinoxapeptin A-C 的全合成和比较评价

  摘要：

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...

  DOI：

  10.1021/ja993019e
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基)乙磺酸 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl N-{[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl}-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基乙磺酰氯（SES-Cl）：一种保护胺的新试剂

  摘要：

  易于从乙烯基三甲基硅烷分两步制备的标题化合物是用于保护伯胺和仲胺的磺酰胺的有用试剂，它们被氟离子裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84458-5

文献信息

• Synthesis of enantioenriched 1,2-trans-diamines using the borono-Mannich reaction with N-protected α-amino aldehydes
  作者：Stéphanie Norsikian、Margaux Beretta、Alexandre Cannillo、Amélie Martin、Pascal Retailleau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c5cc01716e

  日期：——

  The three-component Petasis borono-Mannich reaction starting with easily accessible N-protected α-amino aldehydes produces efficiently and diastereoselectively 1,2-trans-diamines with an enantiomeric excess of up to 98%.

  Petasis硼-曼尼希三组分反应以易获得的N-保护α-氨基醛为起始物，高效地、对映选择性地产生1,2-反式-二胺，其对映体过量高达98%。
• (−)-Sandramycin:  Total Synthesis and Characterization of DNA Binding Properties
  作者：Dale L. Boger、Jyun-Hung Chen、Kurt W. Saionz

  DOI：10.1021/ja952799y

  日期：1996.1.1

  Full details of the total synthesis of the potent antitumor antibiotic (−)-sandramycin (1), a cyclic decadepsipeptide possessing a 2-fold axis of symmetry, is described and constitutes the first total synthesis of a member of the growing class of naturally occurring agents now including the luzopeptins and quinaldopeptin. Key strategic elements of the approach include the late stage introduction of

  描述了强效抗肿瘤抗生素 (-)-sandramycin (1) 全合成的全部细节，这是一种具有 2 倍对称轴的环状十肽，并构成了不断增长的天然存在的一类成员的第一个全合成药物现在包括luzopeptins和quinaldopeptin。该方法的关键战略要素包括在后期引入杂芳族发色团，从而获得具有改变嵌入能力的类似物、对称的五肽偶联和在单个仲酰胺位点以极好的转化率 (90%) 进行的 32 元大环化，以及前体五肽的会聚组合，其中在最终关键偶联反应中引入了潜在不稳定的酯键。这种方法还提供了缺少两个发色团的环状十肽 24-26，并扩展到提供了缺少两个发色团之一的 32 个。DNA结合蛋白的表征...