ethyl 3-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]methyl]-3-pentenoate | 235742-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]methyl]-3-pentenoate
• 英文别名: Ethyl (3E)-3-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]methyl]-3-pentenoate；ethyl (E)-3-[[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]pent-3-enoate
• CAS: 235742-77-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: LJAWIFUTKAMECM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  椰油基二甲基叔胺 、 乙基戊-2,3-二烯酸酯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl 3-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]methyl]-3-pentenoate 、 ethyl 3-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]methyl]-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  将α-氨基烷基铜酸酯与α，β-烯基-，α，β-炔基-，α，β-β，γ-烯丙烯基和α，β-γ，δ-二烯基羧酸衍生物，腈和亚砜。

  摘要：

  由α-硫代氨基甲酸酯和CuCN.2LiCl制备的α-氨基烷基铜酸酯参与与α，β-不饱和酯，硫醇酯，酰亚胺和腈的1,4-加成反应，取决于吸电子取代基和不饱和底物的取代模式。这些试剂还与α，β-炔基酯，亚砜和腈以及α，β-β，γ-不饱和烯基酯进行共轭加成反应。在α-氨基烷基铜酸酯与烯丙基酯的共轭加成中实现了优异的立体控制，而立体选择性差导致向炔基衍生物的共轭加成。炔基加合物的脱保护和环化反应可得到吡咯烷-2-酮，

  DOI：

  10.1021/jo0056038