2-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 6-benzyl ester | 366018-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 6-benzyl ester
• 英文别名: rel-2-(1,1-Dimethylethyl) 6-(phenylmethyl) (1R,5R,6R)-2-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-2,6-dicarboxylate；6-O-benzyl 2-O-tert-butyl (1R,5R,6R)-2-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 366018-12-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: IYNOFCHQQSIMLU-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 6-benzyl ester 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 臭氧 、 N,N-二乙基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R*,2R*,3R*)-N-tert-butoxycarbonyl-3-aminocyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 2-monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Aminocyclopropanecarboxylic acids with α-amino acid side chain functionality

  摘要：

  The synthesis of conformationally restricted trans-beta -aminocyclopropanecarboxylic acids (beta -ACCs) having alpha -amino acid side chain functionality of asparagine, arginine, cysteine, or serine is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00541-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,5R,6R)-2-tert-butyl 6-methyl 2-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-2,6-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 6-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Aminocyclopropanecarboxylic acids with α-amino acid side chain functionality

  摘要：

  The synthesis of conformationally restricted trans-beta -aminocyclopropanecarboxylic acids (beta -ACCs) having alpha -amino acid side chain functionality of asparagine, arginine, cysteine, or serine is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00541-5