(S)-N-Fmoc-N’-tert-prenyl tryptophan methyl ester | 1194630-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N-Fmoc-N’-tert-prenyl tryptophan methyl ester
• CAS: 1194630-07-3
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 508.617
• InChiKey: SCWYEBRLSGUWAZ-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Fmoc-N’-tert-prenyl tryptophan methyl ester 在 三(2-氨基乙基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氧环豆素C和环the嗪A和B的全合成†

  摘要：

  从环海马的烯丙基化的色氨酸部分除去β-羟基显着简化了这些有趣的天然产物的合成，而对环海马的抗结核活性没有显着影响。相反，环马拉嗪没有显示生物活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00801a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 Fmoc-Trp-OMe 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到(S)-N-Fmoc-N’-tert-prenyl tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧环豆素C和环the嗪A和B的全合成†

  摘要：

  从环海马的烯丙基化的色氨酸部分除去β-羟基显着简化了这些有趣的天然产物的合成，而对环海马的抗结核活性没有显着影响。相反，环马拉嗪没有显示生物活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00801a

文献信息

• Synthesis of New Cyclomarin Derivatives and Their Biological Evaluation towards <i>Mycobacterium Tuberculosis</i> and <i>Plasmodium Falciparum</i>
  作者：Alexander Kiefer、Chantal D. Bader、Jana Held、Anna Esser、Jan Rybniker、Martin Empting、Rolf Müller、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.201901640

  日期：——

  antimycobacterial and antiplasmodial cyclopeptides isolated from a marine bacterium (Streptomyces sp.). Previous studies have identified the target proteins and elucidated a novel mode of action, however there are currently only a few studies examining the structure–activity relationship (SAR) for both pathogens. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of 17 novel desoxycyclomarin‐inspired

  Cyclomarins是从海洋细菌（链霉菌属（Streptomyces sp。））分离得到的高效抗分枝杆菌和抗疟原虫的环肽。先前的研究已经鉴定了靶蛋白并阐明了一种新的作用方式，但是目前只有少数研究检查两种病原体的构效关系（SAR）。在此，我们报告了17种新颖的脱氧环烷灵启发的类似物的合成和生物学评估。通过对非规范氨基酸的侧链修饰进行优化可导致每种病原体的有效先导结构。
• Direct, Chemoselective<i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylation of Indoles by CH Functionalization
  作者：Michael R. Luzung、Chad A. Lewis、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200902761

  日期：2009.9.7

  Four steps in one: The direct prenylation of indoles at N‐1 can be achieved by CH functionalization in the presence of a PdII source. This reaction proceeds by direct intermolecular olefin amination, tolerates a broad range of functional groups, and can be carried out on a gram scale, as demonstrated by the formal syntheses of a number of natural products and the synthesis of an antifungal natural

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。